(4aR,13bS,14aR)-1,4a,5,8,13,13b,14,14a-octahydro-7H-spiro[indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-2,2'-[1,3]dithiane]-3,7(4H)-dione | 934237-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4aR,13bS,14aR)-1,4a,5,8,13,13b,14,14a-octahydro-7H-spiro[indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-2,2'-[1,3]dithiane]-3,7(4H)-dione
• CAS: 934237-66-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂S₂
• 分子量: 412.577
• InChiKey: KKRIIBNUCPAXPC-GLJUWKHASA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  675.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  53.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,13bS,14aR)-1,4a,5,8,13,13b,14,14a-octahydro-7H-spiro[indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-2,2'-[1,3]dithiane]-3,7(4H)-dione 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [2-(2-hydroxy-ethyl)-6-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用双环[3.2.1]辛烯酮手性结构单元全合成(-)-二氢香豆醇

  摘要：

  通过采用串联逆醛醇-Pictet-Spengler 反应-C-3 差向异构化序列作为关键步骤，实现了从双环[3.2.1] 辛烷手性结构单元合成 (-)-dihydrocorynantheol 的非对映控制合成。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)49
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5S,7S)-7-(methoxymethoxy)-4-(nitromethyl)bicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 四氢吡咯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4aR,13bS,14aR)-1,4a,5,8,13,13b,14,14a-octahydro-7H-spiro[indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-2,2'-[1,3]dithiane]-3,7(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用双环[3.2.1]辛烯酮手性结构单元全合成(-)-二氢香豆醇

  摘要：

  通过采用串联逆醛醇-Pictet-Spengler 反应-C-3 差向异构化序列作为关键步骤，实现了从双环[3.2.1] 辛烷手性结构单元合成 (-)-dihydrocorynantheol 的非对映控制合成。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)49