4-(5-bromo-2-fluorobenzoyl)-4-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 865758-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(5-bromo-2-fluorobenzoyl)-4-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-(5-bromo-2-fluorobenzoyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 865758-56-1
• 化学式: C₁₇H₂₁BrFNO₄
• 分子量: 402.26
• InChiKey: OWBSFYKLQFGRIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromo-2-fluorobenzoyl)-4-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到tert-butyl 5-bromo-spiro[1-benzofuran-2,4'-piperidin]-3-one-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and derivatisation of a novel spiro[1-benzofuran-2,4′-piperidin]-3-one scaffold

  摘要：

  通过五步反应，总产率为47%，成功合成了新型螺[1-苯并呋喃-2,4′-哌啶]-3-酮骨架6。在库合成背景下，螺哌啶骨架的多功能性通过选择性和顺序衍生化氨基和芳基溴功能团得以体现，包括开发多步缩合反应矩阵。

  DOI：

  10.1039/b507339a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲醛 在 吡啶 、 pyridine tribromide 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 4-(5-bromo-2-fluorobenzoyl)-4-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and derivatisation of a novel spiro[1-benzofuran-2,4′-piperidin]-3-one scaffold

  摘要：

  通过五步反应，总产率为47%，成功合成了新型螺[1-苯并呋喃-2,4′-哌啶]-3-酮骨架6。在库合成背景下，螺哌啶骨架的多功能性通过选择性和顺序衍生化氨基和芳基溴功能团得以体现，包括开发多步缩合反应矩阵。

  DOI：

  10.1039/b507339a

文献信息

• Spirocyclic derivatives as histone deacetylase inhibitors
  申请人：DAC S.r.l.

  公开号：EP2110377A1

  公开（公告）日：2009-10-21

  This invention is related to new histone deacetylase inhibitors according to the general formula (I) wherein: the dotted line is an optional additional bond; n is zero or an integer from 1 to 4; R1 is hydrogen; C1-C6 alkyl, optionally substituted by aryl or by heteroaryl; (CO)R3; (SO2)R4; aryl; or heteroaryl; R2 is C1-C6 alkyl, optionally substituted by aryl or by heteroaryl; aryl; heteroaryl; or (CO)R5; X is CH2, oxygen or NR6; Y is a bond, CHR7 or NR8; Z is oxygen, CR9R10 or C=R11; and R3, R4, R5, R6, R3 R8, R9, R10 and R11 are as further defined in the specification; and pharmaceutical acceptable salts thereof.

  这项发明涉及新的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，其一般公式为（I），其中：虚线是可选的附加键；n为零或1至4之间的整数；R1为氢；C1-C6烷基，可选地被芳基或杂环烷基取代；（CO）R3；（SO2）R4；芳基；或杂环烷基；R2为C1-C6烷基，可选地被芳基或杂环烷基取代；芳基；杂环烷基；或（CO）R5；X为CH2，氧或NR6；Y为键，CHR7或NR8；Z为氧，CR9R10或C=R11；而R3、R4、R5、R6、R3、R8、R9、R10和R11如规范中进一步定义；以及其药用可接受的盐。
• INHIBITORS OF BETA-SECRETASE
  申请人：CACATIAN Salvacion

  公开号：US20110071126A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention is directed to a compound represented by the following structural formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Pharmaceutical compositions and method of use of the compounds are also described.

  本发明涉及下述结构式所代表的化合物或其药学上可接受的盐。同时还描述了该化合物的药物组合物和使用方法。
• SPIROCYCLIC DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Varasi Mario

  公开号：US20140080823A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  This invention is related to new histone deacetylase inhibitors according to the general formula (I) wherein: the dotted line is an optional additional bond; n is zero or an integer from 1 to 4; R 1 is hydrogen; C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted by cycloalkyl, aryl or by heteroaryl; (CO)R 3 ; (SO 2 )R 4 ; cycloalkyl; aryl; or heteroaryl; R 2 is C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted by aryl or by heteroaryl; aryl; heteroaryl; or (CO)R 5 ; X is CH 2 , oxygen or NR 6 ; Y is a bond, CHR 7 or NR 8 ; Z is oxygen, CR 9 R 10 or C═R 11 ; and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are as further defined in the specification; and pharmaceutical acceptable salts thereof.

  本发明涉及新的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，其通式为(I)，其中：虚线是可选的额外键；n为零或1至4的整数；R1为氢；C1-C6烷基，可选地被环烷基、芳基或杂芳基取代；(CO)R3；(SO2)R4；环烷基；芳基；或杂芳基；R2为C1-C6烷基，可选地被芳基或杂芳基取代；芳基；杂芳基；或(CO)R5；X为CH2、氧或NR6；Y为键、CHR7或NR8；Z为氧、CR9R10或C═R11；而R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11如规范中所进一步定义的；以及其药学上可接受的盐。
• Inhibitors of beta-secretase
  申请人：Vitae Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2801570A1

  公开（公告）日：2014-11-12

  The present invention is directed to a compound represented by the following structural formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Pharmaceutical compositions and method of use of the compounds are also described.

  本发明涉及一种由以下结构式表示的化合物 或其药学上可接受的盐。本发明还描述了该化合物的药物组合物和使用方法。
• US8592444B2
  申请人：——

  公开号：US8592444B2

  公开（公告）日：2013-11-26