5-bromo-spiro[1-benzofuran-2,4'-piperidin]-3-one | 865758-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-bromo-spiro[1-benzofuran-2,4'-piperidin]-3-one
• 英文别名: 5-Bromospiro[1-benzofuran-2,4'-piperidine]-3-one
• CAS: 865758-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: IKYNFKGXZAZQRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-spiro[1-benzofuran-2,4'-piperidin]-3-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-甲基哌嗪 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 1'-butyryl-5-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-spiro[1-benzofuran-2,4'-piperidin]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and derivatisation of a novel spiro[1-benzofuran-2,4′-piperidin]-3-one scaffold

  摘要：

  通过五步反应，总产率为47%，成功合成了新型螺[1-苯并呋喃-2,4′-哌啶]-3-酮骨架6。在库合成背景下，螺哌啶骨架的多功能性通过选择性和顺序衍生化氨基和芳基溴功能团得以体现，包括开发多步缩合反应矩阵。

  DOI：

  10.1039/b507339a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲醛 在 吡啶 、 pyridine tribromide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 42.91h， 生成 5-bromo-spiro[1-benzofuran-2,4'-piperidin]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and derivatisation of a novel spiro[1-benzofuran-2,4′-piperidin]-3-one scaffold

  摘要：

  通过五步反应，总产率为47%，成功合成了新型螺[1-苯并呋喃-2,4′-哌啶]-3-酮骨架6。在库合成背景下，螺哌啶骨架的多功能性通过选择性和顺序衍生化氨基和芳基溴功能团得以体现，包括开发多步缩合反应矩阵。

  DOI：

  10.1039/b507339a

文献信息

• SPIROCYCLIC DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：DAC S.r.l.

  公开号：EP2279187A1

  公开（公告）日：2011-02-02
• [EN] SPIROCYCLIC DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIROCYCLIQUES SERVANT D'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：DAC SRL

  公开号：WO2009127609A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  This invention is related to new histone deacetylase inhibitors according to the general formula (I) wherein: the dotted line is an optional additional bond; n is zero or an integer from 1 to 4; R1 is hydrogen; C1-C6 alkyl, optionally substituted by cycloalkyl, aryl or by heteroaryl; (CO)R3; (SO2)R4; cycloalkyl; aryl; or heteroaryl; R2 is C1-C6 alkyl, optionally substituted by aryl or by heteroaryl; aryl; heteroaryl; or (CO)R5; X is CH2, oxygen or NR6; Y is a bond, CHR7 or NR8; Z is oxygen, CR9R10 or C=R11; and R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 and R11 are as further defined in the specification; and pharmaceutical acceptable salts thereof.