tert-butyl 5-(dibutylamino)-spiro[1-benzofuran-2,4'-piperidin]-3-one-1'-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tert-butyl 5-(dibutylamino)-spiro[1-benzofuran-2,4'-piperidin]-3-one-1'-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 5-(dibutylamino)-3-oxospiro[1-benzofuran-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₄
• 分子量: 430.588
• InChiKey: VPOXLZZEAGGDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲醛 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 pyridine tribromide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.58h， 生成 tert-butyl 5-(dibutylamino)-spiro[1-benzofuran-2,4'-piperidin]-3-one-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and derivatisation of a novel spiro[1-benzofuran-2,4′-piperidin]-3-one scaffold

  摘要：

  通过五步反应，总产率为47%，成功合成了新型螺[1-苯并呋喃-2,4′-哌啶]-3-酮骨架6。在库合成背景下，螺哌啶骨架的多功能性通过选择性和顺序衍生化氨基和芳基溴功能团得以体现，包括开发多步缩合反应矩阵。

  DOI：

  10.1039/b507339a

文献信息

• Synthesis and derivatisation of a novel spiro[1-benzofuran-2,4′-piperidin]-3-one scaffold
  作者：Rowan A. Wilson、Lai Chan、Robin Wood、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1039/b507339a

  日期：——

  The synthesis of a novel spiro[1-benzofuran-2,4′-piperidin]-3-one scaffold 6 has been achieved in five steps with an overall yield of 47%. The versatility of the spiropiperidine scaffold in the context of library synthesis is exemplified by selective and sequential derivatisation of the amino and aryl bromide functional groups, including the development of multi-step telescope reaction matrices.

  通过五步反应，总产率为47%，成功合成了新型螺[1-苯并呋喃-2,4′-哌啶]-3-酮骨架6。在库合成背景下，螺哌啶骨架的多功能性通过选择性和顺序衍生化氨基和芳基溴功能团得以体现，包括开发多步缩合反应矩阵。