1-[(1S,2R,3R,4S,5S)-4,5-Bis-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl]-3-((Z)-3-ethoxy-acryloyl)-isourea | 228394-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1S,2R,3R,4S,5S)-4,5-Bis-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl]-3-((Z)-3-ethoxy-acryloyl)-isourea
• CAS: 228394-08-9
• 化学式: C₃₄H₄₈N₂O₆Si
• 分子量: 608.85
• InChiKey: UAFPXGWWIUUSJS-DERPWHRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,2R,3R,4S,5S)-4,5-Bis-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl]-3-((Z)-3-ethoxy-acryloyl)-isourea 在 二硫化碳 、 ammonium hydroxide 、 三乙基硼 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2S,4S,5S)-4-<4-amino-2(1H)-oxopyrimidin-1-yl>-1,2-dihydroxymethylbicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-HIV Activity of Carbocyclic Ring-Enlarged 4′,1′a-Methano Oxetanocin Analogues

  摘要：

  Synthesis of carbocyclic ring-enlarged 4',1'a-methano oxetanocin analogues via completely regioselective opening of cyclic sulfites by sodium azide or purine bases is described.

  DOI：

  10.1080/07328319708006132
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,5S)-1-<(benzyloxy)methyl>-2-hydroxy-3,4-(isopropylidenedioxy)bicyclo<3.1.0>hexane 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 sodium perborate 、 Lindlar's catalyst 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.55h， 生成 1-[(1S,2R,3R,4S,5S)-4,5-Bis-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl]-3-((Z)-3-ethoxy-acryloyl)-isourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-HIV Activity of Carbocyclic Ring-Enlarged 4′,1′a-Methano Oxetanocin Analogues

  摘要：

  Synthesis of carbocyclic ring-enlarged 4',1'a-methano oxetanocin analogues via completely regioselective opening of cyclic sulfites by sodium azide or purine bases is described.

  DOI：

  10.1080/07328319708006132