2-[(1E,3E,5E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hexa-1,3,5-trienyl]cyclopentene-1-carbaldehyde | 86309-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1E,3E,5E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hexa-1,3,5-trienyl]cyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 86309-95-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O
• 分子量: 310.48
• InChiKey: SUMBCKLDSNMGSS-USHRDRFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(1E,3E,5E)-4-Methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hexa-1,3,5-trienyl]-cyclopent-1-enecarbonitrile 在 草酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以60%的产率得到2-[(1E,3E,5E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hexa-1,3,5-trienyl]cyclopentene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Evidence for the necessity of double bond (13-ene) isomerization in the proton pumping of bacteriorhodopsin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a068

文献信息

• Short, Convergent Synthesis of Locked Retinals
  作者：Michal S. Andrä、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1002/ejoc.201403006

  日期：2014.11

  We report a short and convenient synthesis of two configurationally locked retinals that are important for applications in the context of optogenetics. The C11–C15 cyclopentyl fragments of both retinals were obtained by palladium-catalysed alkoxycarbonylation and merged with the rest of the carbon skeleton through Wittig olefination. The preparation of the required and known ylide precursor was revisited

  我们报告了两个构型锁定的视网膜的简短而方便的合成，这对于光遗传学的应用很重要。两种视黄醛的 C11-C15 环戊基片段均通过钯催化的烷氧基羰基化获得，并通过 Wittig 烯化与其余碳骨架合并。重新审视并优化了所需且已知的叶立德前体的制备。这种合成路线能够实现两种视黄醛衍生物的克级制备。
• EREMIN, S. V.;MITSNER, B. I., HOB. METODY I REAGENTY V TONK. ORGAN. SINTEZE: 5 BCEC. SIMP. PO ORGAN. SI+
  作者：EREMIN, S. V.、MITSNER, B. I.

  DOI：——

  日期：——