(+)-(1R,5R)-2(10)-Pinen-4-on | 64243-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,5R)-2(10)-Pinen-4-on
• 英文别名: (1R,5R)-6,6-dimethyl-4-methylidenebicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• CAS: 64243-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: QZHUZZCVLLFMFO-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,5R)-2(10)-Pinen-4-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 550.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 (R)-(-)-2-Methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从马鞭草酮中获得旋光的伊普地那醇

  摘要：

  将马鞭草酮1或2分为三个步骤分别转化为ipsdienol 9或10。非对映异构体2（10）-pine烯-4-醇6和7（或5和8），在带有OH基团的碳原子上具有相同的手性，可提供具有与起始物相同的光学纯度的ipsdienol 10（或9）。材料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600506
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯酮 生成 (+)-(1R,5R)-2(10)-Pinen-4-on
  参考文献：
  名称：

  从马鞭草酮中获得旋光的伊普地那醇

  摘要：

  将马鞭草酮1或2分为三个步骤分别转化为ipsdienol 9或10。非对映异构体2（10）-pine烯-4-醇6和7（或5和8），在带有OH基团的碳原子上具有相同的手性，可提供具有与起始物相同的光学纯度的ipsdienol 10（或9）。材料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600506

文献信息

• BF3-induced cyclobutane-opening of verbenone and its deconjugate homolog. Efficient preparation of o-mentha-1,8-dien-3-one and o-menth-1-en-3-one in optically active forms
  作者：Takashi Kusakari、Tsuyoshi Ichiyanagi、Hiroshi Kosugi、Michiharu Kato

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00510-2

  日期：1999.1

  Starting with (+)-verbenone, readily obtainable from (+)-nopinone, enantioselective preparation of (S)-(+)-4-isopropenyl-, (S)-(−)-4-isopropyl- and (R)-(+)-4-(1-acetoxy-1-methylethyl)-3-methyl-2-cyclohexen-1-ones was accomplished with little loss of stereochemical integrity via BF3-induced cyclobutane-opening of (+)-4-(methylene)nopinone. As we have developed an efficient chemical transformation of

  以（+）-马洛酮为原料，可容易地从（+）-壬皮酮获得，对映选择性制备（S）-（+）-4-异丙烯基- ，（S）-（-）-4-异丙基-和（R）- （+）-4-（1-乙酰氧基-1-甲基乙基）-3-甲基-2-环己烯-1-酮是通过BF 3诱导的（+）-4-环丁烷开口而失去立体化学完整性的（亚甲基）nopinone。由于我们已经开发出从（+）-壬基酮到（-）-马来酮的有效化学转化方法，上述环己烯酮的当前合成是它们的对映异构体由（+）-壬基酮的形式合成。