11-cis-retinaldehyde butylamine Schiff base | 52647-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11-cis-retinaldehyde butylamine Schiff base
• 英文别名: 11-cis-retinal butylamine Schiff base；butyl-(11Z,15X)-retinylidene-amine；11-cis-n-Butylretinal-schiffbase；11-cis-N-Retinyliden-butylamin；n-Butyl-11-cis-retinylidenimin；(2E,4Z,6E,8E)-N-butyl-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-imine
• CAS: 52647-48-0
• 化学式: C₂₄H₃₇N
• 分子量: 339.564
• InChiKey: XXGGLEKPQBMYSH-PYHJVXIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-cis-retinaldehyde butylamine Schiff base 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E,8E)-N-丁基-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯-1-亚胺
  参考文献：
  名称：

  11-顺式-视黄醛质子化和非质子化希夫碱异构化机制和光物理的综合研究

  摘要：

  Rendements quantiques en fonction de divers solvants et de la longueur d'onde。唐尼斯电影。在 etudie egalement la photoisomerisation du demethyl-13 视黄醛上。机制

  DOI：

  10.1021/ja00292a005
• 作为产物：
  描述：

  11-顺式视黄醛 、 正丁胺 以 正己烷 为溶剂， 生成 11-cis-retinaldehyde butylamine Schiff base
  参考文献：
  名称：

  A ¹⁹F NMR Study of Rhodopsin Analogs:  Use of Vinylfluororetinal Chromophores

  摘要：

  F-19 NMR spectra of 11-cis and 9-cis isomers of six fluorinated rhodopsin analogs with the label(s) located at the vinylic positions of the polyene chain (8-F, 10-F, 12-F, 14-F, 8,12-F-2, 10,14-F-2) are reported along with their UV-vis and CD spectra. The regiospecific F chemical shift data are analyzed in terms of chromophore changes and local perturbation resulting from specific interactions with protein. Two analogs (11-cis-12-F and 11-cis-8-F) and also 9,11-di-cis-12-F possess FOS (fluorine opsin shift) values uniquely different from others. Ab initio F NMR chemical shielding calculations of model structures provide support that a strong protein perturbation to the 12-F position prevails in the binding cavity and that F-8 shift is sensitive to variation of the nearby dihedral angle(s). Possible causes for the broad line width of the F signals of these membrane proteins are discussed.

  DOI：

  10.1021/jp952850k

文献信息

• On the amine-catalyzed isomerization of vitamin A aldehydes
  作者：David Lukton、Robert R. Rando

  DOI：10.1021/ja00313a054

  日期：1984.1