[(2S,3S)-3-[(Z)-4-(methoxymethoxy)but-2-enyl]oxiran-2-yl]methanol | 146499-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-[(Z)-4-(methoxymethoxy)but-2-enyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 146499-32-3
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: XWOWILRXBBQCDC-KAAOYLEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[(Z)-4-(methoxymethoxy)but-2-enyl]oxiran-2-yl]methanol 、 苯甲酰异氰酸脂 在 potassium carbonate 作用下， 生成 Benzoic acid (5S,7S,7aR)-3-oxo-5-vinyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-7-yl ester 、 Benzoic acid (Z)-(S)-5-methoxymethoxy-1-((R)-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成（-）-bulgecinine

  摘要：

  （ - ） -的高度立体选择性合成bulgecinine（1）经由所述pyrrolido [1,2 Ç ]恶唑烷-3-一个系统（2）已通过与双烯丙醇系统的不对称环氧化原料（实现6） 。note的转换包括钯催化的N →π环化，仅导致反式-2,5-二取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74771-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-Chloro-4-methoxymethoxy-but-2-ene 在 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 吩噻嗪 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-3-[(Z)-4-(methoxymethoxy)but-2-enyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  有效合成（-）-bulgecinine

  摘要：

  （ - ） -的高度立体选择性合成bulgecinine（1）经由所述pyrrolido [1,2 Ç ]恶唑烷-3-一个系统（2）已通过与双烯丙醇系统的不对称环氧化原料（实现6） 。note的转换包括钯催化的N →π环化，仅导致反式-2,5-二取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74771-x

文献信息

• An efficient synthesis of (-)-bulgecinine
  作者：Yoshiro Hirai、Takashi Terada、Yoshiko Amemiya、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74771-x

  日期：1992.12

  A highly stereoselective synthesis of (-)-bulgecinine (1) via the pyrrolido[1,2-c]oxazolidin-3-one system (2) has been achieved by starting with the asymmetric epoxidation of the twin allyl alcohol system (6). The transformation of note includes the palladium-catalyzed N→π cyclization leading exclusively to a trans-2,5-disubstituted pyrrolidine.

  （ - ） -的高度立体选择性合成bulgecinine（1）经由所述pyrrolido [1,2 Ç ]恶唑烷-3-一个系统（2）已通过与双烯丙醇系统的不对称环氧化原料（实现6） 。note的转换包括钯催化的N →π环化，仅导致反式-2,5-二取代的吡咯烷。