(Z)-1-Chloro-4-methoxymethoxy-but-2-ene | 146499-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-Chloro-4-methoxymethoxy-but-2-ene
• 英文别名: (Z)-1-chloro-4-(methoxymethoxy)but-2-ene
• CAS: 146499-30-1
• 化学式: C₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 150.605
• InChiKey: GIYWLXBGLCIEKC-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Chloro-4-methoxymethoxy-but-2-ene 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 吩噻嗪 、 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2E,5Z)-7-Methoxymethoxy-hepta-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有效合成（-）-bulgecinine

  摘要：

  （ - ） -的高度立体选择性合成bulgecinine（1）经由所述pyrrolido [1,2 Ç ]恶唑烷-3-一个系统（2）已通过与双烯丙醇系统的不对称环氧化原料（实现6） 。note的转换包括钯催化的N →π环化，仅导致反式-2,5-二取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74771-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-methoxymethoxybut-2-en-1-ol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以87%的产率得到(Z)-1-Chloro-4-methoxymethoxy-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  有效合成（-）-bulgecinine

  摘要：

  （ - ） -的高度立体选择性合成bulgecinine（1）经由所述pyrrolido [1,2 Ç ]恶唑烷-3-一个系统（2）已通过与双烯丙醇系统的不对称环氧化原料（实现6） 。note的转换包括钯催化的N →π环化，仅导致反式-2,5-二取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74771-x

文献信息

• Indium-Mediated Coupling Reactions of .DELTA.-Oxygenated Allyl Halide Derivatives with Aldehydes in Aqueous Media.
  作者：Tsutomu MORIKAWA、Takuo NARASAWA、Chiseko SAKUMA、Takeo TAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.45.1877

  日期：——

  Indium-mediated coupling reactions of δ-oxygenated allyl halide derivatives 1 with aldehydes in aqueous media proceeded at the γ-position to give diol derivatives 2. Compound 1 is equivalent to an allylic carbanion 4 with a neighboring oxygen functional group generated in aqueous media.

  铟介导的δ-含氧烯丙基卤化物衍生物 1 与醛在水介质中的γ-位偶联反应生成了二元醇衍生物 2。化合物 1 等同于在水介质中生成的带有邻近氧官能团的烯丙基碳阴离子 4。
• An efficient synthesis of (-)-bulgecinine
  作者：Yoshiro Hirai、Takashi Terada、Yoshiko Amemiya、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74771-x

  日期：1992.12

  A highly stereoselective synthesis of (-)-bulgecinine (1) via the pyrrolido[1,2-c]oxazolidin-3-one system (2) has been achieved by starting with the asymmetric epoxidation of the twin allyl alcohol system (6). The transformation of note includes the palladium-catalyzed N→π cyclization leading exclusively to a trans-2,5-disubstituted pyrrolidine.

  （ - ） -的高度立体选择性合成bulgecinine（1）经由所述pyrrolido [1,2 Ç ]恶唑烷-3-一个系统（2）已通过与双烯丙醇系统的不对称环氧化原料（实现6） 。note的转换包括钯催化的N →π环化，仅导致反式-2,5-二取代的吡咯烷。