3-(2-methylenecyclopropyl)propan-1-ol | 166879-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-methylenecyclopropyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(methylenecyclopropyl)propan-1-ol；3-(2-Methylidenecyclopropyl)propan-1-ol
• CAS: 166879-18-1
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: UZKBINWCPUCLNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methylenecyclopropyl)propan-1-ol 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 diethyl 4-methylenecyclopropylbutane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Malonate radical cyclisations of methylenecyclopropane derivatives

  摘要：

  Cyclisations of various methylenecyclopropyl substituted malonate radicals have been studied. Radicals derived from malonates 4 and 9 underwent exclusive 5-exo cyclisation onto the methylenecyclopropane alkene, followed by opening of the resulting cyclopropylmethyl radical, to give methylenecyclohexane products. Radicals derived from malonates 5 and 10 largely gave bicyclo[1.5.0]octane products, in good yields, as a result of 7-endo cyclisation. Cyclisation of the radical derived from malonate 11 gave a bicyclo[1.5.0]nonane derivative in 31% yield, as a result of an 8-endo cyclisation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89430-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(pent-4-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(2-methylenecyclopropyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷和双环亚丙基衍生物的分子内Pauson-Khand反应作为螺（环丙烷双环[n.3.0]烯酮）的一种制备方法。

  摘要：

  由醇6a-c和12a，b分别分两步制备在三元环或亚甲基环丙烷或双环亚丙基部分的双键上具有炔基取代基的三甲基甲硅烷基保护的炔烃9a-c和14a，b通过转化为碘化物并与（三甲基甲硅烷基）乙炔化锂（8）偶联，总产率为38-73％。通过锂化，然后与（5-碘戊-1-炔基）三甲基硅烷（11）偶合，直接从双环亚丙基（3）以49％的收率合成双环亚丙基衍生物9d。通过用甲醇中的K 2 CO 3处理使烯炔9b-d被蛋白去甲硅烷基化，分别以53、74和94％的产率得到相应的未保护的烯炔10b-d。通过维蒂希烯化反应由羰基衍生物15a-c合成具有与炔基部分相邻的羰基的烯炔17a-c，然后分别以8、47、18和12％的总收率偶联8。亚甲基环丙烷衍生物在环（9a，b和10a）以及双键（14a，b及其原位制备的丙二甲硅烷基化的类似物）上具有取代基的Pauson-Khand反应通过搅拌相应的烯炔与[ Co2（CO）8]在

  DOI：

  10.1002/chem.200400997

文献信息

• Lewis acid mediated cyclisation of methylenecyclopropyl ketones and aldehydes
  作者：Guillaume L.N. Peron、John Kitteringham、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00320-2

  日期：1999.4

  The Lewis acid mediated cyclisation of various methylenecyclopropyl ketones, ketals and aldehydes has been investigated as a new route to six- and seven-membered rings. Cyclisation of aldehyde 6, ketal 9 and ketone 11 with TiCl4 gave cyclohexene products, and cyclisation of ketal 10 gave a dichlorocycloheptene, all via nucleophilic addition of the methylenecyclopropyl π bond to the activated carbonyl

  已经研究了路易斯酸介导的各种亚甲基环丙基酮，缩酮和醛的环化，作为通向六元和七元环的新途径。醛6，缩酮9和酮11与TiCl 4的环化反应生成环己烯产物，缩酮10的环化反应生成二氯环庚烯，都是通过将亚甲基环丙基π键亲核加成到活化的羰基上。然而，大概是通过将环丙基σ键亲核加成到活化的羰基上，将酮12与SnCl 4环化，得到环戊醇21。
• Destabel Christine, Kilburn Jeremy D., Knight John, Tetrahedron, 50 (1994) N 38, S 11289-11302
  作者：Destabel Christine, Kilburn Jeremy D., Knight John

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Pauson-Khand Reactions of Methylenecyclopropane and Bicyclopropylidene Derivatives as an Approach to Spiro(cyclopropanebicyclo[<i>n</i>.3.0]alkenones)
  作者：Armin de Meijere、Heike Becker、Andreas Stolle、Sergei I. Kozhushkov、M. Teresa Bes、Jacques Salaün、Mathias Noltemeyer

  DOI：10.1002/chem.200400997

  日期：2005.4.8

  and 94% yield, respectively. Enynes 17a-c with a carbonyl group adjacent to the acetylenic moiety were synthesized from oxo derivatives 15a-c by Wittig olefination followed by coupling with 8 in 47, 18 and 12% overall yield, respectively. Pauson-Khand reactions of the methylenecyclopropane derivatives with a substituent on the ring (9a,b and 10a) as well as on the double bond (14a,b and their in situ

  由醇6a-c和12a，b分别分两步制备在三元环或亚甲基环丙烷或双环亚丙基部分的双键上具有炔基取代基的三甲基甲硅烷基保护的炔烃9a-c和14a，b通过转化为碘化物并与（三甲基甲硅烷基）乙炔化锂（8）偶联，总产率为38-73％。通过锂化，然后与（5-碘戊-1-炔基）三甲基硅烷（11）偶合，直接从双环亚丙基（3）以49％的收率合成双环亚丙基衍生物9d。通过用甲醇中的K 2 CO 3处理使烯炔9b-d被蛋白去甲硅烷基化，分别以53、74和94％的产率得到相应的未保护的烯炔10b-d。通过维蒂希烯化反应由羰基衍生物15a-c合成具有与炔基部分相邻的羰基的烯炔17a-c，然后分别以8、47、18和12％的总收率偶联8。亚甲基环丙烷衍生物在环（9a，b和10a）以及双键（14a，b及其原位制备的丙二甲硅烷基化的类似物）上具有取代基的Pauson-Khand反应通过搅拌相应的烯炔与[ Co2（CO）8]在
• Malonate radical cyclisations of methylenecyclopropane derivatives
  作者：Christine Destabel、Jeremy D Kilburn、John Knight

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89430-8

  日期：1994.1

  Cyclisations of various methylenecyclopropyl substituted malonate radicals have been studied. Radicals derived from malonates 4 and 9 underwent exclusive 5-exo cyclisation onto the methylenecyclopropane alkene, followed by opening of the resulting cyclopropylmethyl radical, to give methylenecyclohexane products. Radicals derived from malonates 5 and 10 largely gave bicyclo[1.5.0]octane products, in good yields, as a result of 7-endo cyclisation. Cyclisation of the radical derived from malonate 11 gave a bicyclo[1.5.0]nonane derivative in 31% yield, as a result of an 8-endo cyclisation.