(1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-1,2-O,O-sulfinyl-cyclohexane-1,2,3,4-tetraol | 161484-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-1,2-O,O-sulfinyl-cyclohexane-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (3aS,4S,5R,6R,7aR)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]dioxathiole 2-oxide
• CAS: 161484-58-8
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆S
• 分子量: 494.609
• InChiKey: ASTYFLJAHWMYQK-KFTJURPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-1,2-O,O-sulfinyl-cyclohexane-1,2,3,4-tetraol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-1-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-4-benzyloxymethylcyclohex-5-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的（-）-亚硫酸。第4部分。环丙醇及其（1 R，6 S）-，（2 S）-，（1 R，2 S，6 S）-非对映异构体的合成

  摘要：

  Cyclophellitol 1和它的（1 - [R，6小号） - ，（2小号） - ，（1 - [R，2小号，6小号）-diastereoisomers 2，3和4是从奎尼酸涉及以下主要步骤构成：区域选择性环硫酸酯开环，区域特异性氧化消除和环氧化。对映异构体1，2，3和4的特征为它们相应的四乙酸盐5，6，7和8。

  DOI：

  10.1039/p19940002017
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-5-benzyloxymethylcyclohexane-1,2,3,4-tetraol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到(1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-1,2-O,O-sulfinyl-cyclohexane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的（-）-亚硫酸。第4部分。环丙醇及其（1 R，6 S）-，（2 S）-，（1 R，2 S，6 S）-非对映异构体的合成

  摘要：

  Cyclophellitol 1和它的（1 - [R，6小号） - ，（2小号） - ，（1 - [R，2小号，6小号）-diastereoisomers 2，3和4是从奎尼酸涉及以下主要步骤构成：区域选择性环硫酸酯开环，区域特异性氧化消除和环氧化。对映异构体1，2，3和4的特征为它们相应的四乙酸盐5，6，7和8。

  DOI：

  10.1039/p19940002017

文献信息

• (–)-Quinic acid in organic synthesis. Part 4. Syntheses of cyclophellitol and its (1R, 6S)-, (2S)-, (1R, 2S, 6S)-diastereoisomers
  作者：Tony K. M. Shing、Vincent W.-F. Tai

  DOI：10.1039/p19940002017

  日期：——

  Cyclophellitol 1 and its (1R, 6S)-, (2S)-, (1R, 2S, 6S)-diastereoisomers 2, 3 and 4 are constructed from quinic acid involving the following key steps: regioselective cyclic sulfate ring opening, regiospecific oxidative elimination and an epoxidation. Diastereoisomers 1, 2, 3 and 4 are characterized as their corresponding tetraacetates 5, 6, 7 and 8.

  Cyclophellitol 1和它的（1 - [R，6小号） - ，（2小号） - ，（1 - [R，2小号，6小号）-diastereoisomers 2，3和4是从奎尼酸涉及以下主要步骤构成：区域选择性环硫酸酯开环，区域特异性氧化消除和环氧化。对映异构体1，2，3和4的特征为它们相应的四乙酸盐5，6，7和8。