(2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-decanoic acid ethyl ester | 238753-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-decanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyldecanoate
• CAS: 238753-86-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: KUYYQYSUFJFIEP-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-decanoic acid ethyl ester 在 palladium dihydroxide titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [(2S)-3-methyl-1-oxo-1-prop-2-enoxybutan-2-yl] (2S,3R)-3-[(3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-phenylpentanoyl]oxy-2-methyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Multidrug-Resistance Reversing Agent Hapalosin

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2765
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Phenyl-decan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-decanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Multidrug-Resistance Reversing Agent Hapalosin

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2765

文献信息

• A facile preparation of indium enolates and their Reformatsky- and Darzens-type reactions
  作者：Tsunehisa Hirashita、Kenji Kinoshita、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai、Shuki Araki

  DOI：10.1039/a907334e

  日期：——

  Indium enolates were readily prepared by transmetalation of lithium enolates with indium trichloride, and were subsequently reacted with aldehydes to give β-hydroxy esters in high yields. Indium α-bromo enolates were also prepared and reacted with carbonyl compounds to give Darzens-type α,β-epoxy carbonyl products.

  铟烯醇盐通过锂烯醇盐与三氯化铟的金属交换反应容易制备，随后与醛反应生成高产率的β-羟基酯。铟α-溴烯醇盐也被制备并与羰基化合物反应，生成Darzens 型α,β-环氧羰基产物。
• Stereochemical studies of lasalocid aldol epimers. Assignments and interconversions.
  作者：W.Clark Still、Dale Kempf、Peter Hauck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84628-6

  日期：——
• Total Synthesis of the Multidrug-Resistance Reversing Agent Hapalosin
  作者：Mansour Haddad、Candice Botuha、Marc Larchevêque

  DOI：10.1055/s-1999-2765

  日期：1999.7