1-(3-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one | 215168-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 215168-74-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: OJSCHPSPPFEXOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 SLF
  参考文献：
  名称：

  靶向共价抑制疟原虫FK506结合蛋白35

  摘要：

  FK506结合蛋白35，FKBP35，已被认为是必需的疟疾酶。雷帕霉素和FK506在培养的寄生虫中表现出抗疟原虫活性。然而，由于FKBP的结合口袋的高度保守的性质和这些药物的免疫抑制特性，需要选择性地抑制FKBP35并且缺乏不良副作用的化合物。与人FKBP相比，FKBP35在雷帕霉素结合口袋附近包含一个半胱氨酸C106，为开发靶向疟原虫FKBP35的共价抑制剂提供了机会。在这里，我们合成了FKBP35的抑制剂，表明它们在模型细胞环境中直接结合FKBP35，选择性地共价修饰C106，并在血阶段培养的寄生虫中表现出抗疟原虫活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00272
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1-(3-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  靶向共价抑制疟原虫FK506结合蛋白35

  摘要：

  FK506结合蛋白35，FKBP35，已被认为是必需的疟疾酶。雷帕霉素和FK506在培养的寄生虫中表现出抗疟原虫活性。然而，由于FKBP的结合口袋的高度保守的性质和这些药物的免疫抑制特性，需要选择性地抑制FKBP35并且缺乏不良副作用的化合物。与人FKBP相比，FKBP35在雷帕霉素结合口袋附近包含一个半胱氨酸C106，为开发靶向疟原虫FKBP35的共价抑制剂提供了机会。在这里，我们合成了FKBP35的抑制剂，表明它们在模型细胞环境中直接结合FKBP35，选择性地共价修饰C106，并在血阶段培养的寄生虫中表现出抗疟原虫活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00272

文献信息

• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。
• [EN] NEUROPROTECTIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS NEUROPROTECTEURS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2021067405A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present disclosure provides neuroprotective compounds along with their use in treating disease such as Parkinson's disease (PD). The compounds can be used as inhibitors for Parthanatos Associated AIF (apoptosis-inducing factor) Nuclease (PAAN), also known as macrophage migration inhibitor factor (MIF).

  本公开提供了神经保护化合物及其在治疗帕金森病等疾病中的用途。这些化合物可以用作Parthanatos相关的AIF（诱导凋亡因子）核酸酶（PAAN）的抑制剂，也被称为巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）。
• [EN] RAPADOCINS, INHIBITORS OF EQUILIBRATIVE NUCLEOSIDE TRANSPORTER 1 AND USES THEREOF<br/>[FR] RAPADOCINS, INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR ÉQUILIBRANT 1 DES NUCLÉOSIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2017136717A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  A compound of Formula (I), and its analogs are provided. Compositions that include Formula I can be used to inhibit human equilibrative nucleoside transporter 1, increase adenosine signaling and produce effects that include increasing antiviral activity, increasing antiparasitic activity, increasing alcohol tolerance, decreasing pain protecting from ischemia as well as many other conditions.

  提供了一种化合物的化学式（I）及其类似物。包含化学式I的配方可用于抑制人类平衡核苷转运蛋白1，增加腺苷信号传导，并产生诸如增强抗病毒活性、增强抗寄生虫活性、增加酒精耐受性、减少疼痛、保护免受缺血等许多其他效果。
• Rapadocins, inhibitors of equilibrative nucleoside transporter 1 and uses thereof
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US10774110B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  A compound of Formula (I), and its analogs are provided. Compositions that include Formula I can be used to inhibit human equilibrative nucleoside transporter 1, increase adenosine signaling and produce effects that include increasing antiviral activity, increasing antiparasitic activity, increasing alcohol tolerance, decreasing pain protecting from ischemia as well as many other conditions.

  提供了一种式(I)化合物及其类似物。包括式 I 的组合物可用于抑制人类平衡核苷转运体 1，增加腺苷信号传导，并产生包括增加抗病毒活性、增加抗寄生虫活性、增加酒精耐受性、减少缺血引起的疼痛保护以及许多其他条件在内的效果。
• Rapafucin derivative compounds and methods of use thereof
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US11066416B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受天然产物 FK506 和雷帕霉素的免疫嗜蛋白配体家族启发的大环化合物。由含有 FK506 和雷帕霉素结合结构域的大环化合物组成的雷帕霉素库，作为开发用于治疗疾病的药物的新线索，具有巨大的潜力。