3-(2'-acetoxyethyl)-dihydro-2(3H)-furanone | 113844-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(2'-acetoxyethyl)-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 2-(2-oxotetrahydro-3-furanyl)ethyl acetate；3-(2-acetoxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one；3-(2-Acetoxy-aethyl)-dihydro-furan-2-on；3-(2-acetoxy-ethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone；3-(2'-acetoxyethyl) dihydro-2(3H) furanone；2-(2-acetoxyethyl)-γ-butyrolactone；3-(2'-acetoxyethyl)-dihydro-2(3H)furanone；2-(2-oxooxolan-3-yl)ethyl acetate
• CAS: 113844-96-5
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: IWQXFGHYCZXZOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-acetoxyethyl)-dihydro-2(3H)-furanone 在 氮 、 Al2O3 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61 mol % of methyl tetrahydropyran-4-carboxylate was formed的产率得到四氢吡喃-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tetrahydropyran-4-carboxylic acid and esters thereof

  摘要：

  一种制备一般式I的四氢吡喃-4-羧酸及其酯的方法，其中R1表示氢、C1-C6烷基、C5-C8环烷基或芳基，通过将一般式II的二氢-2（3H）呋喃酮与水或一般式III R1-OH（III）的醇反应，其中R1具有上述含义，在200℃至350℃的温度下，在固定的异相酸催化剂的存在下进行。

  公开号：

  US05371246A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 二氢-3-疏基-2(3H)-呋喃酮 在 偶氮二异丁腈 、 异氰酸叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到3-(2'-acetoxyethyl)-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的无锡烷基自由基反应方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454245

文献信息

• Process for the preparation of butyrolactones
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1911752A1

  公开（公告）日：2008-04-16

  The present invention relates to a process for the preparation of γ-butyrolactones.

  本发明涉及一种制备γ-丁内酯的方法。
• Preparation of 3-(2-acyloxyethyl)-dihydro-2(3H)furanones
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05466831A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  A process for the preparation of 3-(2'-acyloxyethyl)-dihydro-2(3H)furanones of the general formula I ##STR1## in which R.sup.1 denotes C.sub.1 -C.sub.12 alkyl, C.sub.5 -C.sub.8 cycloalkyl, aryl, C.sub.7 -C.sub.12 aralkyl, or C.sub.7 -C.sub.12 alkylaryl, in which a 3-(2'-oxyethyl)-dihydro-2(3H)furanone of the general formula II ##STR2## in which R.sup.2 denotes C.sub.1 -C.sub.12 alkyl, C.sub.5 -C.sub.8 cycloalkyl, aryl, C.sub.7 -C.sub.12 aralkyl, or C.sub.7 -C.sub.12 alkylaryl is caused to react with a carboxylic acid, a carboxylic anhydride, and/or an acyl halide in the presence of an acid catalyst at temperatures of from 50.degree. to 250.degree. C. and pressures of from 0.1 to 100 bar.

  一种制备一般式I的3-(2'-酰氧乙基)-二氢-2(3H)-呋喃酮的方法，其中R.sup.1表示C.sub.1-C.sub.12烷基，C.sub.5-C.sub.8环烷基，芳基，C.sub.7-C.sub.12芳基烷基或C.sub.7-C.sub.12烷基芳基，反应3-(2'-氧乙基)-二氢-2(3H)-呋喃酮一般式II，其中R.sup.2表示C.sub.1-C.sub.12烷基，C.sub.5-C.sub.8环烷基，芳基，C.sub.7-C.sub.12芳基烷基或C.sub.7-C.sub.12烷基芳基，与羧酸，羧酸酐和/或酰卤在酸催化剂存在下反应，反应温度在50℃至250℃，压力在0.1至100巴。
• Verfahren zur Herstellung von alpha-substituierten gamma-Butyrolactonen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0246581A2

  公开（公告）日：1987-11-25

  Verfahren zur Herstellung von γ-Butyrolactonen der allgemeinen Formel I in der R¹ für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen steht, die durch eine niedere Alkoxygruppe oder Acyloxygruppe substituiert sein kann und R² gleich Wasserstoff oder geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch eine funktionelle Gruppe substituiert sein kann, oder aber eine Arylgruppe bedeuten kann, durch Umsetzen von einem Alkylenoxid der allgemeinen Formel II mit einem Acylessigsäureester der allgemeinen Formel III in der R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben, und R³ und R⁴ für eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, oder eine Aryl­gruppe stehen und R⁴ zusätzlich Wasserstoff bedeuten kann, in Gegenwart von Katalysatoren bei erhöhter Temperatur, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Alkalihalogenids, eines Ammoniumhalogenids, vorzugsweise eines quartären Ammoniumhalogenids, eines Phosphoniumhalogenids, eines Alkali-Phosphats oder eines Alkali-Carbonats bei Temperaturen von 20 bis 200°C, und einem Druck von 1 bis 50 bar durchführt.

  通式 I γ-丁内酯的制备工艺 其中 R¹ 是氢或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，可被低级烷氧基或酰氧基取代，以及 R² 是氢或直链或支链烷基，可选择被官能团或芳基取代、 将通式 II 的环氧亚烷基与酰基乙酸反应 与通式 III 的酰基乙酸酯反应 其中 R¹ 和 R² 具有上述含义，且 R³ 和 R⁴ 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基或芳基，以及 R⁴ 还可以表示氢、 在催化剂存在下，在高温下进行、 其特征在于，反应是在碱金属卤化物、卤化铵（最好是季铵卤化物）、卤化鏻、碱金属磷酸盐或碱金属碳酸盐存在下，在 20 至 200°C 温度和 1 至 50 巴压力下进行的。
• Verfahren zur Herstellung von Tetrahydropyran-4-carbonsäure und ihren Estern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0584663A2

  公开（公告）日：1994-03-02

  Verfahren zur Herstellung von Tetrahydropyran-4-carbonsäure und ihren Estern der allgemeinen Formel I in der R¹Wasserstoff, C₁- bis C₆-Alkyl, C₅- bis C₈-Cycloalkyl oder Aryl bedeutet, durch Umsetzung von Dihydro-2(3H)furanonen der allgemeinen Formel II in der R²Wasserstoff, C₁- bis C₆-Alkyl oder -CO-R³ und R³Wasserstoff oder C₁- bis C₆-Alkyl bedeuten, mit Wasser oder Alkoholen der allgemeinen Formel III         R¹-OH   (III), in der R¹ die oben genannte Bedeutung hat, bei Temperaturen von 200 bis 350°C in Gegenwart von sauren Heterogenkatalysatoren, indem man fest angeordnete sauren Heterogenkatalysatoren einsetzt.

  通式 I 的四氢吡喃-4-羧酸及其酯的制备工艺 在 R¹为氢、C₁- 至 C₆-烷基、C₅- 至 C₈-环烷基或芳基 通过通式 II 的二氢-2(3H)呋喃酮的反应 在 R² 是氢、C₁- 至 C₆- 烷基或 -CO-R³ 和 R³ 表示氢或 C₁- 至 C₆- 烷基 与水或通式 III 的醇混合 R¹-OH (III)、 其中 R¹ 具有上述含义，通过使用牢固排列的酸性杂环催化剂，在酸性杂环催化剂存在下，在 200 至 350°C 的温度下进行。
• Verfahren zur Herstellung von 3-(2'-Oxyethyl)-dihydro-2-(3H)furanonen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0588224A1

  公开（公告）日：1994-03-23

  Verfahren zur Herstellung von 3-(2'-Oxyethyl)-dihydro-2(3H)furanonen der allgemeinen Formel I in der R¹ Wasserstoff oder Acetyl bedeutet, durch Umsetzung von Ethylenoxid mit Acetessigsäureestern der allgemeinen Formel II in der R² C₁- bis C₄-Alkyl bedeutet, indem man die Umsetzung in alkoholischen Lösungen in Gegenwart von Alkalimetallalkoholaten bei Temperaturen von 20 bis 100°C und Drücken von 1 bis 20 bar durchführt.

  通式 I 的 3-(2'-氧乙基)-二氢-2(3H)呋喃酮的制备工艺 中 R¹ 为氢或乙酰基的环氧乙烷与通式 II 的乙酰乙酸酯反应制备通式 I 的 3-(2'-氧乙基-二氢-2(3H)呋喃酮的工艺 其中 R² 为 C₁-至 C₄-烷基，在碱金属醇酸盐存在下，在醇溶液中于 20 至 100°C 温度和 1 至 20 巴压力下进行反应。