(2Z)-4-cycloheptylidenebut-2-enoic acid | 690966-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z)-4-cycloheptylidenebut-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-4-cycloheptylidenebut-2-enoic acid
• CAS: 690966-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: AZFSBBULSIUHHS-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-4-cycloheptylidenebut-2-enoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到sodium (2Z)-4-cycloheptylidenebut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (2E)-和(2Z)-4-环亚烷基丁-2-烯酸的实用立体选择性合成

  摘要：

  摘要 通过β,β-二取代α,β-不饱和醛的Horner-Wadsworth-Emmons反应实现了α,β-不饱和酯7和8的立体选择性合成。因此，醛 6 与由膦酰基乙酸三乙酯 3 和氢氧化锂或丁基锂/DMPU 产生的膦酸酯碳负离子进行烯化，以优异的选择性得到 (E)-α,β-不饱和酯 7。在苄基三甲基氢氧化铵 (Triton B) 存在下，用新的霍纳-埃蒙斯试剂、（二苯基膦酰基）乙酸乙酯 4a 和（二-邻甲苯基-膦酰基）乙酸乙酯 4b 处理 6，得到 (Z)-α,β -不饱和酯 8，选择性为 73-89%。酯 7 和 8 分别转化为 (2E)-和 (2Z)-4-亚环烷基丁-2-烯酸 9 和 10。

  DOI：

  10.1081/scc-120028360
• 作为产物：
  描述：

  cycloheptylideneacetaldehyde 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (2Z)-4-cycloheptylidenebut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  (2E)-和(2Z)-4-环亚烷基丁-2-烯酸的实用立体选择性合成

  摘要：

  摘要 通过β,β-二取代α,β-不饱和醛的Horner-Wadsworth-Emmons反应实现了α,β-不饱和酯7和8的立体选择性合成。因此，醛 6 与由膦酰基乙酸三乙酯 3 和氢氧化锂或丁基锂/DMPU 产生的膦酸酯碳负离子进行烯化，以优异的选择性得到 (E)-α,β-不饱和酯 7。在苄基三甲基氢氧化铵 (Triton B) 存在下，用新的霍纳-埃蒙斯试剂、（二苯基膦酰基）乙酸乙酯 4a 和（二-邻甲苯基-膦酰基）乙酸乙酯 4b 处理 6，得到 (Z)-α,β -不饱和酯 8，选择性为 73-89%。酯 7 和 8 分别转化为 (2E)-和 (2Z)-4-亚环烷基丁-2-烯酸 9 和 10。

  DOI：

  10.1081/scc-120028360

文献信息

• Valproic acid analogues and pharmaceutical composition thereof
  申请人：Abbott Slade Frank

  公开号：US20060223888A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Analogues of valproic acid useful in treating neuroaffective disorders including convulsions, bipolar disorder, and migraine headache are disclosed. The analogues are halide liver substituted analogues, cyclic analogues, and conjugated diene analogues of valproic acid. Pharmaceutical compositions or prodrugs containing the analogues or pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. Methods of malting the compounds and treating mammals with neuroaffective disorders are also disclosed.

  本文介绍了一类与丙戊酸类似的化合物，可用于治疗神经情感障碍，包括惊厥、双相障碍和偏头痛。这些类似物是丙戊酸的卤代肝脏取代类似物、环状类似物和共轭二烯类似物。本文还介绍了含有这些类似物或其药学上可接受的盐的药物组合物或前药。同时，本文还介绍了制备这些化合物和治疗患有神经情感障碍的哺乳动物的方法。
• [EN] VALPROIC ACID ANALOGUES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ACIDE VALPROIQUE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2004054957A2

  公开（公告）日：2004-07-01

  Analogues of valproic acid useful in treating neuroaffective disorders including convulsions, bipolar disorder, and migraine headache are disclosed. The analogues are halide substituted analogues, cyclic analogues, and conjugated diene analogues of valproic acid. Pharmaceutical compositions or prodrugs containing the analogues or pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. Methods of making the compounds and treating mammals with neuroaffective disorders are also disclosed.
• Practical Stereoselective Synthesis of (2<i>E</i>)‐ and (2<i>Z</i>)‐4‐Cycloalkylidenebut‐2‐enoic Acids
  作者：Stoyan K. Karagiozov、Frank S. Abbott

  DOI：10.1081/scc-120028360

  日期：2004.12.31

  Abstract Stereoselective synthesis of α,β‐unsaturated esters 7 and 8 was achieved through Horner–Wadsworth–Emmons reaction of β,β‐disubstituted α,β‐unsaturated aldehydes. Thus, aldehydes 6 undergo olefination with phosphonate carbanion generated from triethyl phosphonoacetate 3 and lithium hydroxide or butyl lithium/DMPU to give (E)‐α,β‐unsaturated esters 7 with excellent selectivity. The treatment

  摘要 通过β,β-二取代α,β-不饱和醛的Horner-Wadsworth-Emmons反应实现了α,β-不饱和酯7和8的立体选择性合成。因此，醛 6 与由膦酰基乙酸三乙酯 3 和氢氧化锂或丁基锂/DMPU 产生的膦酸酯碳负离子进行烯化，以优异的选择性得到 (E)-α,β-不饱和酯 7。在苄基三甲基氢氧化铵 (Triton B) 存在下，用新的霍纳-埃蒙斯试剂、（二苯基膦酰基）乙酸乙酯 4a 和（二-邻甲苯基-膦酰基）乙酸乙酯 4b 处理 6，得到 (Z)-α,β -不饱和酯 8，选择性为 73-89%。酯 7 和 8 分别转化为 (2E)-和 (2Z)-4-亚环烷基丁-2-烯酸 9 和 10。