methyl 5-methoxy-3-methylbenzocyclobutene-1-carboxylate | 120572-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 5-methoxy-3-methylbenzocyclobutene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-methoxy-2-methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7-carboxylate
• CAS: 120572-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: BHYDDNXPLJQTER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-3-methylbenzocyclobutene-1-carboxylate 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 Celite 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 2-羟基-7-甲氧基-5-甲基萘-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-羟基萘-1-羧酸衍生物的新合成途径。有效地获得新卡他汀类生色团的萘部分

  摘要：

  1-碳甲氧基-1-链烯氧基苯并环丁烯4a-d的热解通过Eo-喹二甲烷的化学选择性电环反应以高收率产生了二氢萘7a-d。然后，通过顺序地脱氢和脱保护，将7a，b，d容易地转化为2-萘酚9（R 1＝ R 2＝ H）。在这里开发的转换方法已成功地应用于新carcarinostatin生色团10的甲醇分解产物12的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89106-7
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 5-methoxy-3-methylbenzocyclobutene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成新carcarinostatin发色团的萘部分

  摘要：

  甲基2-羟基-7-甲氧基-5-甲基-1-萘甲酸，新制癌菌素发色团的甲醇分解产物中，有效地从使用的电环化反应1-氰基-5-甲氧基-3- methylbenzocyclobutene合成- -quinodimethane作为密钥步。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80337-3

文献信息

• SHISHIDO, KOZO;YAMASHITA, AKITAKE;HIROYA, KOU;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETAN+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 1, C. 111-112
  作者：SHISHIDO, KOZO、YAMASHITA, AKITAKE、HIROYA, KOU、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETAN+

  DOI：——

  日期：——