1-cyano-5-methoxy-3-methyl-benzocyclobutene | 58111-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-cyano-5-methoxy-3-methyl-benzocyclobutene
• 英文别名: 1-cyano-3-methoxy-5-methylbenzocyclobutene；1-cyano-5-methoxy-3-methylbenzocyclobutene；5-Methoxy-3-methyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene-1-carbonitrile；4-methoxy-2-methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7-carbonitrile
• CAS: 58111-66-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: YLNMIGTYXACCLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  333.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-5-methoxy-3-methyl-benzocyclobutene 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 水 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 乙酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 1-(1-ethoxycarbonylvinyl)-5-methoxy-3-methylbenzocyclobutene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基萘-1-羧酸衍生物的新合成途径。有效地获得新卡他汀类生色团的萘部分

  摘要：

  1-碳甲氧基-1-链烯氧基苯并环丁烯4a-d的热解通过Eo-喹二甲烷的化学选择性电环反应以高收率产生了二氢萘7a-d。然后，通过顺序地脱氢和脱保护，将7a，b，d容易地转化为2-萘酚9（R 1＝ R 2＝ H）。在这里开发的转换方法已成功地应用于新carcarinostatin生色团10的甲醇分解产物12的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89106-7
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-cyano-5-methoxy-3-methyl-benzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  有效合成新carcarinostatin发色团的萘部分

  摘要：

  甲基2-羟基-7-甲氧基-5-甲基-1-萘甲酸，新制癌菌素发色团的甲醇分解产物中，有效地从使用的电环化反应1-氰基-5-甲氧基-3- methylbenzocyclobutene合成- -quinodimethane作为密钥步。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80337-3

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2009037220A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention relates to a tricyclic heterocyclic derivative of Formula (I) wherein the variables are as defined in the specification. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy, in particular for the treatment of serotonin-mediated disorders such as obesity, schizophrenia and cognitive dysfunction.

  本发明涉及式(I)所示的三环杂环衍生物，其中变量如说明书中所定义。本发明进一步涉及包含这些化合物的药物组合物及其在治疗中的应用，特别是用于治疗由血清素介导的疾病，如肥胖、精神分裂症和认知功能障碍。
• Steroselective synthesis of the basic skeleton of aphidicolan diterpenes: synthetic approach to aphidicolin
  作者：Tetsuji Kametani、Tosho Honda、Yuichi Shiratori、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77780-x

  日期：1980.1

  The basic skeleton of aphidicolan-type diterpenes was stereoselectively synthesized via thermolysis of a benzocyclobutene.

  蚜虫类二萜的基本骨架是通过苯并环丁烯的热解立体选择性地合成的。
• Stereoselective synthesis of the basic skeleton of aphidicolan-type diterpenes via intramolecular Diels–Alder cyclisation. Synthetic approach to aphidicoline
  作者：Tetsuji Kametani、Toshio Honda、Yuichi Shiratori、Hiroo Matsumoto、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19810001386

  日期：——

  The basic tetracyclic skeleton of aphidicolan-type diterpenes has been synthesised by an intramolecular Diels–Alder reaction of 1-(1-cyano-5-methoxy-3-methylbenzocyclobuten-1-yl)hept-6-en-3-one (9). The cyclised product (10) was converted into the tetracyclic compound (11) by treatment with base followed by acid hydrolysis. The stereochemistry of (11) was easily determined from the n.m.r. spectral

  蚜虫型二萜的基本四环骨架是通过1-（1-氰基-5-甲氧基-3-甲氧基-3-甲基苯并环丁烯-1-基）庚-6-en-3-one（9的分子内Diels-Alder反应合成的（9 ）。通过用碱处理然后酸水解，将环化产物（10）转化为四环化合物（11）。（11）的立体化学很容易从nmr光谱数据确定，其中一个芳香族质子被五元酮部分去屏蔽。因此，再次证明苯并环丁烯热解是构造复杂分子的有效方法。
• Synthetic approach to the quassinoid klaineanone - The synthesis of a potential intermediate by intramolecular cycloaddition.
  作者：TETSUJI KAMETANI、MASATOSHI CHIHIRO、TOSHIO HONDA、KEIICHIRO FUKUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.28.2468

  日期：——

  Thermolysis of 4-acetoxymethylene-2-[2-benzyloxy-2-(5-methoxy-3-methylbenzo-cyclobuten-1-yl] ethyl-2-methylcyclopentan-1, 3-dione 1-ethylene ketal (21) gave the stachane-type tetracyclic compound (24), whose deketalization afforded 26, a potential synthetic intermediate to the quassinoid klaineanone (1).

  4-acetoxymethylene-2-[2-benzyloxy-2-(5-methoxy-3-methylbenzo-cyclobuten-1-yl] ethyl-2-methylcyclopentan-1, 3-dione 1-ethylene ketal (21)热分解后得到了司他烷型四环化合物 (24)，其脱酮化后得到了 26，这是一种潜在的槲皮苷 klaineanone (1) 合成中间体。
• TRICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP2203454A1

  公开（公告）日：2010-07-07