5-methoxy-3-methylbenzocyclobutene-1-carboxylic acid | 126444-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methoxy-3-methylbenzocyclobutene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Methoxy-2-methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid；4-methoxy-2-methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7-carboxylic acid
• CAS: 126444-56-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ICANKIZMSGTPKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-methylbenzocyclobutene-1-carboxylic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 水 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 乙酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl 1-(1-ethoxycarbonylvinyl)-5-methoxy-3-methylbenzocyclobutene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基萘-1-羧酸衍生物的新合成途径。有效地获得新卡他汀类生色团的萘部分

  摘要：

  1-碳甲氧基-1-链烯氧基苯并环丁烯4a-d的热解通过Eo-喹二甲烷的化学选择性电环反应以高收率产生了二氢萘7a-d。然后，通过顺序地脱氢和脱保护，将7a，b，d容易地转化为2-萘酚9（R 1＝ R 2＝ H）。在这里开发的转换方法已成功地应用于新carcarinostatin生色团10的甲醇分解产物12的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89106-7
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-methoxy-3-methylbenzocyclobutene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有效合成新carcarinostatin发色团的萘部分

  摘要：

  甲基2-羟基-7-甲氧基-5-甲基-1-萘甲酸，新制癌菌素发色团的甲醇分解产物中，有效地从使用的电环化反应1-氰基-5-甲氧基-3- methylbenzocyclobutene合成- -quinodimethane作为密钥步。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80337-3

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2009037220A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention relates to a tricyclic heterocyclic derivative of Formula (I) wherein the variables are as defined in the specification. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy, in particular for the treatment of serotonin-mediated disorders such as obesity, schizophrenia and cognitive dysfunction.

  本发明涉及式(I)所示的三环杂环衍生物，其中变量如说明书中所定义。本发明进一步涉及包含这些化合物的药物组合物及其在治疗中的应用，特别是用于治疗由血清素介导的疾病，如肥胖、精神分裂症和认知功能障碍。
• TRICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP2203454A1

  公开（公告）日：2010-07-07
• A new synthetic route to 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid derivatives. An efficient access to the naphthalene moiety of neocarzinostatin chromophore
  作者：Kozo Shishido、Akitake Yamashita、Kou Hiroya、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89106-7

  日期：1989.1

  yields. Then, 7a,b,d were easily converted to the 2-naphthol 9 (R1=R2=H) by sequential dehydrogenation and deprotection. The method of conversion developed here has been successfully applied to an efficient synthesis of the methanolysis product 12 of neocarzinostatin chromophore 10.

  1-碳甲氧基-1-链烯氧基苯并环丁烯4a-d的热解通过Eo-喹二甲烷的化学选择性电环反应以高收率产生了二氢萘7a-d。然后，通过顺序地脱氢和脱保护，将7a，b，d容易地转化为2-萘酚9（R 1＝ R 2＝ H）。在这里开发的转换方法已成功地应用于新carcarinostatin生色团10的甲醇分解产物12的有效合成。
• An efficient synthesis of the naphthalene moiety of neocarzinostatin chromophore
  作者：Kozo Shishido、Akitake Yamashita、Kou Hiroya、Keiichiro Fukumoto、Testuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80337-3

  日期：——

  Methyl 2-hydroxy-7-methoxy-5-methyl-1-naphthalenecarboxylate, the methanolysis product of neocarzinostatin chromophore, was efficiently synthesized from 1-cyano-5-methoxy-3-methylbenzocyclobutene employing an electrocyclic reaction of --quinodimethane as the key step.

  甲基2-羟基-7-甲氧基-5-甲基-1-萘甲酸，新制癌菌素发色团的甲醇分解产物中，有效地从使用的电环化反应1-氰基-5-甲氧基-3- methylbenzocyclobutene合成- -quinodimethane作为密钥步。