methyl (2S,4S,5R,6R)-2-[(S)-[(3aR,4R,6R,7S,7aR)-7-[acetyl-(4-chlorobenzoyl)amino]-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-hydroxymethyl]-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 868527-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5R,6R)-2-[(S)-[(3aR,4R,6R,7S,7aR)-7-[acetyl-(4-chlorobenzoyl)amino]-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-hydroxymethyl]-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 868527-85-9
• 化学式: C₄₁H₅₃ClN₂O₁₈
• 分子量: 897.327
• InChiKey: JXBYBGCVTZHJEG-OIBTUOOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5R,6R)-2-[(S)-[(3aR,4R,6R,7S,7aR)-7-[acetyl-(4-chlorobenzoyl)amino]-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-hydroxymethyl]-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  sTn 双 C-糖苷类似物的合成

  摘要：

  使用我们实验室开发的钐化学合成了 sTn 双C -糖苷，sTn 类似物2 。通过酰胺的双重保护和使用室温离子液体作为溶剂克服了提供醛受体的氧化反应中的复杂性。正在进行研究将 sTn 双C-糖苷半抗原2与 KLH 载体蛋白缀合，以作为疫苗进行生物学评估。

  DOI：

  10.1021/jo050691n
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 吡啶 、 samarium diiodide 、 1-n-butyl-methylimidazolium tetrafluoroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl (2S,4S,5R,6R)-2-[(S)-[(3aR,4R,6R,7S,7aR)-7-[acetyl-(4-chlorobenzoyl)amino]-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-hydroxymethyl]-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  sTn 双 C-糖苷类似物的合成

  摘要：

  使用我们实验室开发的钐化学合成了 sTn 双C -糖苷，sTn 类似物2 。通过酰胺的双重保护和使用室温离子液体作为溶剂克服了提供醛受体的氧化反应中的复杂性。正在进行研究将 sTn 双C-糖苷半抗原2与 KLH 载体蛋白缀合，以作为疫苗进行生物学评估。

  DOI：

  10.1021/jo050691n