[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate] phenyl sulfone | 121512-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate] phenyl sulfone
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(benzenesulfonyl)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 121512-93-4
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₁₄S
• 分子量: 615.612
• InChiKey: FVBNTGBKNPYKKO-UQJVNAJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate] phenyl sulfone 在 samarium diiodide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-(2-allyl-1-hydroxy-cyclohexyl)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Neuraminic Acid Containing C-Glycoside Polymers

  摘要：

  Two neuraminic acid-based, C-glycoside polymers were synthesized. Preliminary studies on one of these polymers showed potent neuraminidase inhibitory activity, suggesting potential utility as an antipathogenic surface coating for the preparation of antimicrobial biomaterials.

  DOI：

  10.1021/ol027560i
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-galacto-2-nonulopyranoside)onate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate] phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的2-硫代糖苷的立体选择性合成

  摘要：

  用苯硫酚，苯甲硫醇分别处理5-乙酰氨基-2,4,7,8,9-戊-O-乙酰基-3,5-二氧-β-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡咯烷磺酸甲酯（1）和乙硫醇在三氟化硼醚化物的存在下给出相应的2-硫代-β-糖苷3-5。用硫酚分别处理（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二氧-β-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基氯）onate（2）在N，N-二异丙基乙胺，O-乙基S-硫代碳酸钾和O-乙基S-硫代碳酸钾的存在下，得到相应的2-硫代-α-糖苷7、10和11，其中10被转化了在与N，N-二甲基甲酰胺-碘化钠加热下，将其转化成2-硫代α-糖苷乙酯9。将苯基2-硫代糖苷3和7转化为相应的砜。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80054-0

文献信息

• Synthesis of a Serine-Based Neuraminic Acid <i>C</i>-Glycoside
  作者：Qun Wang、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/jo026776v

  日期：2003.4.1

  enzymatically hydrolyzed. The design and synthesis of novel C-linked glycans should provide catabolically stable glycoproteins useful for understanding and regulating important biological processes. Our efforts are currently directed toward the synthesis of C-glycosides of ulosonic acids. This paper describes the first synthesis of a serine-based neuraminic acid C-glycoside. The protecting group chemistry

  细胞表面碳水化合物通过它们与蛋白质的连接性质进行分类，分为N-连接或O-连接。O-聚糖和N-聚糖参与许多重要的生物学功能。当这些聚糖键被酶水解时，这些活性可能因糖蛋白分解代谢而丧失。新型C连接聚糖的设计和合成应提供分解代谢稳定的糖蛋白，可用于理解和调节重要的生物学过程。我们目前的努力方向是合成磺酸的C-糖苷。本文描述了基于丝氨酸的神经氨酸C-糖苷的首次合成。碳水化合物和肽合成所需的保护基化学性质使这种方法复杂化。研究了在二碘​​化sa介导的C-糖基化反应中使用的不同保护基策略。我们合成方法的关键要素包括以下内容：（i）在C-糖基化反应中用高丝氨酸取代丝氨酸，以引入碳代替O-糖苷氧；（ii）使用苄氧羰基作为高丝氨酸保护剂该基团与sa二碘化物介导的C-糖基化反应相容，并且（iii）在合成的早期降低高丝氨酸中的羰基以提高C-糖基化产率并避免内酯形成。使用这种组合方法，我们制备了4-O-乙酰基-4-
• Synthesis of Double <i>C</i>-Glycoside Analogue of sTn
  作者：Dino K. Ress、Sultan N. Baytas、Qun Wang、Eva M. Muñoz、Kazuo Tokuzoki、Hiroshi Tomiyama、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/jo050691n

  日期：2005.9.1

  A sTn double C-glycoside, sTn analogue 2, was synthesized using samarium chemistry developed in our laboratory. Complications in the oxidation reaction affording aldehyde acceptor were overcome by double protection of amide and the use of a room-temperature ionic liquid as solvent. Studies are underway to conjugate the sTn double C-glycoside hapten 2 to KLH carrier protein for biological evaluation

  使用我们实验室开发的钐化学合成了 sTn 双C -糖苷，sTn 类似物2 。通过酰胺的双重保护和使用室温离子液体作为溶剂克服了提供醛受体的氧化反应中的复杂性。正在进行研究将 sTn 双C-糖苷半抗原2与 KLH 载体蛋白缀合，以作为疫苗进行生物学评估。
• Stereospecific synthesis of α-C-glycosyl derivatives (“α-C-glycosides”) of N-acetylneuraminic acid by samarium-mediated reductive desulfonylation of a glycosyl phenylsulfone
  作者：Yuguo Du、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00054-8

  日期：1998.3

  Abstract A samarium-mediated Barbier reaction was performed to afford N -acetylneuraminic acid α - C -glycosyl compounds (“ α - C -glycosides”) in excellent yield. The neuraminic acid phenyl sulfone or 2-pyridyl sulfone derivatives reacted with ketones or aldehydes resulting in the instantaneous and stereospecific formation of Neu5Ac α - C -glycosides. The phenyl and the 2-pyridyl sulfone derivatives

  摘要进行了-介导的Barbier反应，以优异的收率得到了N-乙酰神经氨酸α-C-糖基化合物（“α-C-糖苷”）。神经氨酸苯基砜或2-吡啶基砜衍生物与酮或醛反应，导致瞬时和立体定向形成Neu5Acα-C-糖苷。苯基和2-吡啶基砜衍生物在该反应中同样有效。最后，该方法成功地用于制备C-二糖α-Neu5Ac-（2→6）Gal。
• ESTERASE MEDIATED REGIOSELECTIVE DEACETYLATION OF ULOSONIC ACID
  作者：Balagurunathan Kuberan、Qun Wang、Mamoru Koketsu、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1081/scc-120003640

  日期：2002.1

  ABSTRACT The regioselective deacetylation of peracetylated derivatives of N-acetylneuraminic acid and KDN was achieved by hydrolysis with esterase isolated from Rhodosporidium toruloides.

  摘要 N-乙酰神经氨酸和 KDN 的过乙酰化衍生物的区域选择性脱乙酰作用是通过用从圆红孢子虫中分离的酯酶水解来实现的。
• Synthesis of a C-Glycoside Analogue of sTn: An HIV- and Tumor-Associated Antigen
  作者：Balagurunathan Kuberan、Sulthan A. Sikkander、Hiroshi Tomiyama、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1002/anie.200351099

  日期：2003.5.9