methyl (4S,5S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-5-acetate | 132549-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4S,5S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-5-acetate
• CAS: 132549-37-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: AFFPWGZZXUCWFZ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-5-acetate 生成 (3S,4s)-4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (3S,4S) statine and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88567-6
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-2-oxo-5-vinyl-oxazolidine-4-carbaldehyde dimethyl acetal 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 jones reagent 、 氢气 、 双氧水 、 silica gel 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 methyl (4S,5S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-5-acetate
  参考文献：
  名称：

  (3S, 4S)-Statine 及其类似物从 D-氨基葡萄糖作为手性池的对映体特异性合成

  摘要：

  D-氨基葡萄糖的 C(6)-碳降解和 C(4)-羟基的消除分 8 步实现，总产率为 30%，得到 (4R, 5S)-5-vinyl-2-oxazolidinone-4 -甲醛二甲基乙缩醛，用作对映特异性合成具有生物学重要意义的苏式 β-羟基-γ-氨基酸、天然 (3S, 4S)-statine 和 (3S, 4S)-AHPPA 的关键中间体

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2265

文献信息

• Synthesis of (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-Statine and a Related Compound, (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-AHPPA, from D-Glucosamine as a Chiral Pool
  作者：Katsuo Shinozaki、Kazuhiro Mizuno、Hirohisa Oda、Yukio Masaki

  DOI：10.1246/bcsj.69.1737

  日期：1996.6

  4S)-statine ((3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid) (1) and (3S,4S)-AHPPA (3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid) (2), were synthesized starting from D-glucosamine (3) as a chiral pool. Two routes for the transformation of D-glucosamine to key intermediates, which are applicable to the synthesis of threo-β-hydroxy-γ-amino acids, were investigated. The successful route involved

  生物学上重要的苏-β-羟基-γ-氨基酸，(3S,4S)-statine ((3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid) (1) 和 (3S,4S)- AHPPA (3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid) (2) 从 D-葡糖胺 (3) 开始合成为手性池。研究了将 D-氨基葡萄糖转化为关键中间体的两条路线，适用于合成苏式-β-羟基-γ-氨基酸。成功的路线包括 C(6)-碳降解和 D-葡糖胺的 C(4)-羟基的消除，分 8 步，总产率为 30%，以提供 (4R,5S)-2-oxo-5-vinyloxazolidine- 4-甲醛二甲基乙缩醛 (17)，已被用作合成目标化合物的通用中间体。