((4S,6S)-6-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methanol | 220465-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,6S)-6-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methanol
• 英文别名: [(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• CAS: 220465-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: MDPHNGDWJQOLDC-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,6S)-6-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methanol 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,6S)-4-Allyl-6-((Z)-hept-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Stereochemistry of Theonezolides A-C: Elucidation of the Relative Configurations of 1,3-Diol Moieties of the C-4Å`C-17 Fragment

  摘要：

  Four model compounds having syn and anti 1,3-diol type moieties corresponding to C-8/C-10 and C-14/C-16 positions contained in the C-4 similar to C-17 fragment of theonezolides A-C were prepared. Comparison of their spectral data suggested that the 1,3-diol at C-8/C-10 and the OH/OMe groups at C-14/C-16 positions of theonezolides A-C were both syn.

  DOI：

  10.3987/com-97-s6-1
• 作为产物：
  描述：

  在 萘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 potassium carbonate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 ((4S,6S)-6-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于直接二聚策略的马里霉素A的全合成

  摘要：

  据报道，从海洋放线菌Marnispora菌株CNQ-140中分离出的（+）-marinomycin A，一种由44名成员组成的大环内酯类抗肿瘤剂和抗生素的不对称总合成物。合成的关键特征包括从σ对称二烯基甲醇的不对称环氧化开始的高度收敛的单体羟基水杨酸酯的立体控制结构，以及通过NaHMDS促进的双酯交换实现的前所未有的直接二聚。

  DOI：

  10.1002/anie.201404408