(2R,4S)-hept-6-ene-2,4-diol | 295786-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4S)-hept-6-ene-2,4-diol
• 英文别名: (2R,4S)-6-hepten-2,4-diol
• CAS: 295786-03-7
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: IKSZUZSICAXOHV-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-hept-6-ene-2,4-diol 在 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 silver fluoride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (4S,6S,8R,E)-6-((benzyloxy)methoxy)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((4S,6S)-6-((E)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbut-2-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)non-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  基于直接二聚策略的马里霉素A的全合成

  摘要：

  据报道，从海洋放线菌Marnispora菌株CNQ-140中分离出的（+）-marinomycin A，一种由44名成员组成的大环内酯类抗肿瘤剂和抗生素的不对称总合成物。合成的关键特征包括从σ对称二烯基甲醇的不对称环氧化开始的高度收敛的单体羟基水杨酸酯的立体控制结构，以及通过NaHMDS促进的双酯交换实现的前所未有的直接二聚。

  DOI：

  10.1002/anie.201404408
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,E)-1,7-di-O-benzyl-2,3-epoxy-5-heptene-1,4,7-triol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2R,4S)-hept-6-ene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  基于直接二聚策略的马里霉素A的全合成

  摘要：

  据报道，从海洋放线菌Marnispora菌株CNQ-140中分离出的（+）-marinomycin A，一种由44名成员组成的大环内酯类抗肿瘤剂和抗生素的不对称总合成物。合成的关键特征包括从σ对称二烯基甲醇的不对称环氧化开始的高度收敛的单体羟基水杨酸酯的立体控制结构，以及通过NaHMDS促进的双酯交换实现的前所未有的直接二聚。

  DOI：

  10.1002/anie.201404408

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemistry of Mycolactone F
  作者：Han-Je Kim、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja7111838

  日期：2008.2.1

  The proposed structure 9 of mycolactone F, isolated from the fish pathogen Mycobacterium marinum, was synthesized from the core alcohol 7 and unsaturated acid 6. The 1H NMR spectrum of synthetic 9 matched well the reported 1H NMR spectrum of natural mycolactone F, thereby demonstrating the structure of mycolactone F to be 9 or its remote diastereomer 10. In order to develop an analytical method to

  从鱼类病原体海分枝杆菌中分离出的分枝杆菌内酯 F 的拟议结构 9 是由核心醇 7 和不饱和酸 6 合成的。合成 9 的 1H NMR 光谱与报道的天然分枝杆菌 F 的 1H NMR 光谱匹配，从而证明了mycolactone F 的结构为 9 或其远程非对映异构体 10。为了开发一种分析方法来区分它们，从 7 和 6 的对映体合成 10。使用合成材料，开发了手性 HPLC 方法来区分它们10 来自 9。然后将这种分析方法应用于天然产物，从而确定支链内酯 F 的完整结构令人惊讶的是 10，而不是 9。有趣的是，来自鱼类病原体 M 的支链内酯 F 的不饱和脂肪酸的绝对构型.marinum 对应于存在于来自人类病原体溃疡分枝杆菌的天然分枝杆菌内酯 A/B 和 C 中的对映体。
• Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Carbonyl Allylations by Gaseous Allene via Hydrogen Auto-Transfer: 1° versus 2° Alcohol Dehydrogenation for Streamlined Polyketide Construction
  作者：Connor Saludares、Eliezer Ortiz、Cate G. Santana、Brian J. Spinello、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acscatal.2c05425

  日期：2023.2.3

  Iodide-bound ruthenium–JOSIPHOS complexes catalyze the redox-neutral C–C coupling of primary alcohols 2a–2r with the gaseous allene (propadiene) 1a to form enantiomerically enriched homoallylic alcohols 3a–3r with complete atom efficiency. Using formic acid as the reductant, aldehydes dehydro-2a and dehydro-2c participate in reductive C–C coupling with allene to deliver adducts 3a and 3c with comparable

  碘化物结合的钌-JOSIPHOS络合物催化伯醇2a-2r与气态丙二烯（丙二烯） 1a的氧化还原中性C-C偶联，形成具有完全原子效率的对映体富集的高烯丙醇3a-3r 。使用甲酸作为还原剂，醛deHydro - 2a和DeHydro - 2c参与与丙二烯的还原性 C-C 偶联，生成具有相当水平不对称诱导的加合物3a和3c 。氘标记研究证实了醇脱氢触发丙二烯氢化钌形成瞬时烯丙基钌-醛对的机制，参与羰基加成。值得注意的是，由于伯醇脱氢的动力学偏好，1°,2°-1,3-二醇的化学选择性C-C偶联在不存在保护基的情况下发生。如螺旋菌内酯 B 和 F 的 C7-C15 的合成（7 步与 17 步）、二乙酸厚壳桂 C3-C10 的合成（3 步与 7 或 9 步）以及分枝菌内酯 F 的 C8'-C14' 共有的片段（1 个步骤）所示。与四步）和 C22–C28 marinomycin A（一步与九步）相比，此功能简化了
• <i>Yamadazyma Farinosa</i>IFO 10896-Mediated Reduction of 4,4-Dimethoxy-2-Butanone as the Key-Step for the Preparation of 1,3-Diols with Unsymmetrical Substituents
  作者：Takahiro Yamazaki、Atsuhito Kuboki、Hiromichi Ohta、Thomas M. Mitzel、Leo A. Paquette、Takeshi Sugai

  DOI：10.1080/00397910008087455

  日期：2000.8

  (R)-4,4-Dimethoxy-2-butanol was prepared with the action of Yamadazyma farinosa IFO 10896 on 4,4-dimethoxy-2-butanone, and subsequently converted to (2R,4R)- and (2R,4S)-isomers of 6-hepten-2,4-diol by the treatment with allyl bromide and indium in aqueous solution.
• Total Synthesis of Marinomycin A Based on a Direct Dimerization Strategy
  作者：Tatsuya Nishimaru、Masashi Kondo、Kimito Takeshita、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/anie.201404408

  日期：2014.8.4

  The asymmetric total synthesis of (+)‐marinomycin A, a 44‐membered macrodiolide antitumor agent and antibiotic isolated from a marine actinomycete, Marinispora strain CNQ‐140, is reported. The key features of the synthesis include the highly convergent stereocontrolled construction of the monomeric hydroxy salicylate starting from asymmetric epoxidation of the σ‐symmetrical dialkenyl carbinol, and

  据报道，从海洋放线菌Marnispora菌株CNQ-140中分离出的（+）-marinomycin A，一种由44名成员组成的大环内酯类抗肿瘤剂和抗生素的不对称总合成物。合成的关键特征包括从σ对称二烯基甲醇的不对称环氧化开始的高度收敛的单体羟基水杨酸酯的立体控制结构，以及通过NaHMDS促进的双酯交换实现的前所未有的直接二聚。