methyl [dimethylthexylsilyl 2-O-acetyl-4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-β-L-idopyranoside]uronate | 496780-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [dimethylthexylsilyl 2-O-acetyl-4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-β-L-idopyranoside]uronate
• 英文别名: methyl dimethylthexylsilyl 2-O-acetyl-4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate
• CAS: 496780-12-2
• 化学式: C₄₄H₅₇N₃O₁₂Si
• 分子量: 848.035
• InChiKey: UMFKHCVJSHEFFR-LWLRKOEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  175.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [dimethylthexylsilyl 2-O-acetyl-4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-β-L-idopyranoside]uronate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl 4-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  肝素激活成纤维细胞生长因子：合理修饰的类肝素寡糖的合成与结构研究

  摘要：

  肝素样六糖 3 和八糖 4 已使用收敛块策略合成，并且它们的溶液构象已通过 NMR 光谱确定。两种寡糖都包含肝素规则区域的基本结构基序，但已构建为仅在其溶液螺旋结构的一侧显示带负电荷的硫酸根基团。这种沿糖链的电荷分布旨在深入了解涉及肝素诱导的 FGF 二聚化的成纤维细胞生长因子 (FGF) 活化的拟议机制。关键词：肝素寡糖，合成设计，构象分析，FGF 活化。

  DOI：

  10.1139/v02-023
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 methyl [dimethylthexylsilyl 2-O-acetyl-4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-β-L-idopyranoside]uronate
  参考文献：
  名称：

  肝素样寡糖模块化合成的一些关键实验特征

  摘要：

  详细介绍和讨论了用于完全立体选择性合成包含肝素主要序列的 GlcN-IdoA 重复单元的寡糖的模块化 n+2 策略的关键特征。这些关键特征包括二糖结构单元的区域选择性和立体选择性合成以及模块化组装过程中结构单元的反应性。该合成策略的有效性先前已通过四种六糖和两种八糖的全合成证明，允许控制目标寡糖片段的大小和电荷分布。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300210