2-azido-3,6-di-O-benzyl-4-O-dibenzylphosphate-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol | 371966-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-3,6-di-O-benzyl-4-O-dibenzylphosphate-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-6-[(1S,2R,3S,4S,5R,6S)-2,3-dihydroxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] dibenzyl phosphate
• CAS: 371966-08-4
• 化学式: C₆₁H₆₄N₃O₁₃P
• 分子量: 1078.17
• InChiKey: LCVZMUBFVMBQKA-SNSPFVEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,6-di-O-benzyl-4-O-dibenzylphosphate-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到RGL1027
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸聚糖推定胰岛素介体的设计与合成。

  摘要：

  使用分子对接分析了一系列包含葡糖胺（1→6）肌醇结构基序的分子与cAMP依赖性蛋白激酶（PKA）催化亚基的ATP结合位点的结合模式。这些计算预测假二糖和假三糖结构中非还原端的磷酸基团的存在将分子正确地定向到结合位点，并且假三糖结构呈现出最佳的形状互补性。因此，已经使用有效的合成策略从常见的中间体合成了伪二糖和伪三糖。基于这种合成化学，已经探索了使用相同的中间体在固相上构建小的假三糖文库的可行性。

  DOI：

  10.1039/b418041k
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate 在 四氮唑 、 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 2-azido-3,6-di-O-benzyl-4-O-dibenzylphosphate-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸聚糖推定胰岛素介体的设计与合成。

  摘要：

  使用分子对接分析了一系列包含葡糖胺（1→6）肌醇结构基序的分子与cAMP依赖性蛋白激酶（PKA）催化亚基的ATP结合位点的结合模式。这些计算预测假二糖和假三糖结构中非还原端的磷酸基团的存在将分子正确地定向到结合位点，并且假三糖结构呈现出最佳的形状互补性。因此，已经使用有效的合成策略从常见的中间体合成了伪二糖和伪三糖。基于这种合成化学，已经探索了使用相同的中间体在固相上构建小的假三糖文库的可行性。

  DOI：

  10.1039/b418041k