CbzNH(-2d)[TBDMS(-3)]a-Glc1Me4Ac6I | 144001-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: CbzNH(-2d)[TBDMS(-3)]a-Glc1Me4Ac6I
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(iodomethyl)-6-methoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 144001-82-1
• 化学式: C₂₃H₃₆INO₇Si
• 分子量: 593.531
• InChiKey: LIVQCOBQDWYPEI-ONUIULTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CbzNH(-2d)[TBDMS(-3)]a-Glc1Me4Ac6I 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三苯基膦 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzyl (2S)-2-[(1R,2R)-2-acetyloxy-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enyl]aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the aziridino[1,2-a]pyrrolidine substructure of the antitumor agents azinomycin A and B

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the central aziridino[1,2-alpha]pyrrolidine substructure (19) of the antitumor agents azinomycin A and B is reported and featured as the key step an intramolecular Michael addition-elimination reaction between the aziridine and beta-bromo acrylate of intermediate 18; this compound was efficiently constructed via aldehyde 14, which was prepared from D-glucosamine.

  DOI：

  10.1021/jo00048a006
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 CbzNH(-2d)[TBDMS(-3)]a-Glc1Me4Ac6I
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the aziridino[1,2-a]pyrrolidine substructure of the antitumor agents azinomycin A and B

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the central aziridino[1,2-alpha]pyrrolidine substructure (19) of the antitumor agents azinomycin A and B is reported and featured as the key step an intramolecular Michael addition-elimination reaction between the aziridine and beta-bromo acrylate of intermediate 18; this compound was efficiently constructed via aldehyde 14, which was prepared from D-glucosamine.

  DOI：

  10.1021/jo00048a006