methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-methyl-(2'R,3'R)-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-D-glucopyranosiduronate | 304866-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-methyl-(2'R,3'R)-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-D-glucopyranosiduronate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4aR,5R,7S,8S,8aS)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-aminooxan-2-yl]oxy-2,3,5-trimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-7-carboxylate
• CAS: 304866-11-3
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₁₆
• 分子量: 623.609
• InChiKey: KBBFXFZVRBKHSW-GZKCJZQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-methyl-(2'R,3'R)-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-D-glucopyranosiduronate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到methyl [methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-(2'R,3'R)-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-D-glucopyranosid]uronate
  参考文献：
  名称：

  The Mild Cleavage of 2-Amino-2-deoxy-d-glucoside Methoxycarbonyl Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]The conversion of methyl carbamate to the corresponding free amine is described for a series of 2-amino-2-deoxy-D-glucosamine derivatives. Cleavage of methoxycarbonyl moiety with MeSiCl3 and triethylamine in dry THF at 60 degrees C and subsequent aqueous hydrolysis yields the free amine in 54 to 93% yields. The selective cleavage of methyl carbamates with MeSiCl3 in the presence of a 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group or 2-azido glycosides affords selectively, orthogonal N-deprotected carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol0063353
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-四甲氧基丁烷 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 甲基三氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 水 、 三乙胺 、 sodium bromide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 221.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-methyl-(2'R,3'R)-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-D-glucopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  The Mild Cleavage of 2-Amino-2-deoxy-d-glucoside Methoxycarbonyl Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]The conversion of methyl carbamate to the corresponding free amine is described for a series of 2-amino-2-deoxy-D-glucosamine derivatives. Cleavage of methoxycarbonyl moiety with MeSiCl3 and triethylamine in dry THF at 60 degrees C and subsequent aqueous hydrolysis yields the free amine in 54 to 93% yields. The selective cleavage of methyl carbamates with MeSiCl3 in the presence of a 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group or 2-azido glycosides affords selectively, orthogonal N-deprotected carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol0063353