methyl [methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-(2'R,3'R)-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-D-glucopyranosid]uronate | 304866-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-(2'R,3'R)-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-D-glucopyranosid]uronate
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-methyl-(2'R,3'R)-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-D-glucopyranosiduronate
• CAS: 304866-12-4
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₁₇
• 分子量: 665.646
• InChiKey: NTOOOOKRGVGPMF-VNZOEWJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  208.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-(2'R,3'R)-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-D-glucopyranosid]uronate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以58%的产率得到methyl [methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-glucopyranosyd]uronate
  参考文献：
  名称：

  （1→3）-键和（1→4）-键的透明质酸二糖的克级合成

  摘要：

  描述了两种透明质酸二糖的第一克级合成。（1-> 4）-连接的二糖12的构建使用2,3-双-二甲基乙缩醛保护结合氯硅烷诱导的氨基甲酸酯裂解方法以12％的总收率实现。使用TEMPO氧化并以NaOCl作为次氯酸盐源来安装糖醛酸官能团。除了使用氯硅烷诱导的氨基甲酸酯裂解方法和TEMPO氧化外，利用乙交酯保护剂还可以以7％的总收率获得（1-> 3）连接的二糖18。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.03.005
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-四甲氧基丁烷 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 甲基三氯硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 methyl [methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-(2'R,3'R)-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-D-glucopyranosid]uronate
  参考文献：
  名称：

  （1→3）-键和（1→4）-键的透明质酸二糖的克级合成

  摘要：

  描述了两种透明质酸二糖的第一克级合成。（1-> 4）-连接的二糖12的构建使用2,3-双-二甲基乙缩醛保护结合氯硅烷诱导的氨基甲酸酯裂解方法以12％的总收率实现。使用TEMPO氧化并以NaOCl作为次氯酸盐源来安装糖醛酸官能团。除了使用氯硅烷诱导的氨基甲酸酯裂解方法和TEMPO氧化外，利用乙交酯保护剂还可以以7％的总收率获得（1-> 3）连接的二糖18。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.03.005

文献信息

• The Mild Cleavage of 2-Amino-2-deoxy-<scp>d</scp>-glucoside Methoxycarbonyl Derivatives
  作者：Bryan K. S. Yeung、Sara L. Adamski-Werner、Jennifer B. Bernard、Gaëlle Poulenat、Peter A. Petillo

  DOI：10.1021/ol0063353

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]The conversion of methyl carbamate to the corresponding free amine is described for a series of 2-amino-2-deoxy-D-glucosamine derivatives. Cleavage of methoxycarbonyl moiety with MeSiCl3 and triethylamine in dry THF at 60 degrees C and subsequent aqueous hydrolysis yields the free amine in 54 to 93% yields. The selective cleavage of methyl carbamates with MeSiCl3 in the presence of a 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group or 2-azido glycosides affords selectively, orthogonal N-deprotected carbohydrates.