1-bromo-non-8-yn-2-one | 1298135-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-non-8-yn-2-one
• 英文别名: 1-bromonon-8-yl-one；1-bromonon-8-yn-2-one
• CAS: 1298135-55-3
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: OQDGGJJQSQPDAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-non-8-yn-2-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 tert-butyl 2-(N-(tert-butoxycarbonyl)(isopropyl)amino)-4-(hept-6-yn-1-yl)-1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted 2-aminoimidazoleinhibitors of MRSA biofilm formation accessed through direct 1,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidine cyclization

  摘要：

  抗生素耐药性是一个严重的问题，而许多致病细菌形成生物膜的能力更是加剧了这一问题。通过α-溴酮的环化反应与1,3-双(叔丁氧羰基)胍的反应，构建了一组之前报道的2-氨基咪唑/三唑（2-AIT）生物膜调节剂的N-取代衍生物库，随后进行选择性取代。其中几个化合物表现出抑制三种强生物膜形成菌株的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）形成生物膜的能力。此外，该化合物库中的多个成员与苯唑西林联合使用，对浮游状态的MRSA显示出协同活性。具有这种双重活性的化合物有可能作为辅助剂与常规抗生素联用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26469b
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-1-醇 在 Jones reagent 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 乙二胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-bromo-non-8-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 2-aminoimidazole triazoles accessed by Suzuki–Miyaura cross-coupling

  摘要：

  合成了2-氨基咪唑并三氮唑（2-AITs）的先导库，并对其针对鲍曼不动杆菌和甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）的活性进行了评估。研究结果显示，这些新衍生物不仅对A. baumannii具有增强的生物膜分散活性，还具有抗菌特性。在MRSA生物膜方面，它们在低微摩尔浓度下表现出生物膜抑制能力。

  DOI：

  10.1039/c0ob00925c

文献信息

• Chemical Synthesis and Biological Screening of 2-Aminoimidazole-Based Bacterial and Fungal Antibiofilm Agents
  作者：Steven A. Rogers、Joseph D. Bero、Christian Melander

  DOI：10.1002/cbic.200900617

  日期：2010.2.15

  Film breaker: A collection of aminoimidazole/triazole amides has been synthesized and screened for antibiofilm activity. These small molecules were found to modulate the biofilm activity of fungi and bacteria, including some drug‐resistant strains. Moreover, lead compounds were found to not lyse red blood cells at active concentrations.

  破膜剂：合成了一组氨基咪唑/三唑酰胺，并针对其抗生物膜活性进行了筛选。发现这些小分子可调节真菌和细菌（包括某些耐药菌株）的生物膜活性。此外，发现铅化合物不能以有效浓度裂解红细胞。
• Modulating the development of E. coli biofilms with 2-aminoimidazoles
  作者：Catherine S. Reed、Robert W. Huigens、Steven A. Rogers、Christian Melander

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.075

  日期：2010.11

  The synthesis of a 20 member 2-aminoimidazole/triazole pilot library is reported. Each member of the library was screened for its ability to inhibit or promote biofilm development of either Escherichia coli and Acinetobacter baumannii. From this screen, E. coli-selective 2-aminoimidazoles were discovered, with the best inhibitor inhibiting biofilm development with an IC(50) of 13 mu M. The most potent promoter of E. coli biofilm formation promoted biofilm development by 321% at 400 mu M. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological activity of 2-aminoimidazole triazoles accessed by Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Samuel Reyes、Robert W. Huigens III、Zhaoming Su、Michel L. Simon、Christian Melander

  DOI：10.1039/c0ob00925c

  日期：——

  A pilot library of 2-aminoimidazole triazoles (2-AITs) was synthesized and assayed against Acinetobacter baumannii and methicillin-resistant Staphylococus aureus (MRSA). Results from these studies show that these new derivatives have improved biofilm dispersal activities as well as antibacterial properties against A. baumannii. With MRSA biofilms they are found to possess biofilm inhibition capabilities at low micromolar concentrations.

  合成了2-氨基咪唑并三氮唑（2-AITs）的先导库，并对其针对鲍曼不动杆菌和甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）的活性进行了评估。研究结果显示，这些新衍生物不仅对A. baumannii具有增强的生物膜分散活性，还具有抗菌特性。在MRSA生物膜方面，它们在低微摩尔浓度下表现出生物膜抑制能力。
• N-Substituted 2-aminoimidazoleinhibitors of MRSA biofilm formation accessed through direct 1,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidine cyclization
  作者：Andrew A. Yeagley、Zhaoming Su、Kára D. McCullough、Roberta J. Worthington、Christian Melander

  DOI：10.1039/c2ob26469b

  日期：——

  Antibiotic resistance is a significant problem and is compounded by the ability of many pathogenic bacteria to form biofilms. A library of N-substituted derivatives of a previously reported 2-aminoimidazole/triazole (2-AIT) biofilm modulator was constructed via α-bromoketone cyclization with 1,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidine, followed by selective substitution. Several compounds exhibited the ability to inhibit biofilm formation by three strong biofilm forming strains of methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Additionally, a number of members of this library exhibited synergistic activity with oxacillin against planktonic MRSA. Compounds with this type of dual activity have the potential to be used as adjuvants with conventional antibiotics.

  抗生素耐药性是一个严重的问题，而许多致病细菌形成生物膜的能力更是加剧了这一问题。通过α-溴酮的环化反应与1,3-双(叔丁氧羰基)胍的反应，构建了一组之前报道的2-氨基咪唑/三唑（2-AIT）生物膜调节剂的N-取代衍生物库，随后进行选择性取代。其中几个化合物表现出抑制三种强生物膜形成菌株的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）形成生物膜的能力。此外，该化合物库中的多个成员与苯唑西林联合使用，对浮游状态的MRSA显示出协同活性。具有这种双重活性的化合物有可能作为辅助剂与常规抗生素联用。