7-溴-4-羟基喹啉-3-甲腈 | 958648-90-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-4-羟基喹啉-3-甲腈
• 中文别名: 7-溴-4-氧代-1,4-二氢-喹啉-3-甲腈
• 英文名称: 7-bromo-1,4-dihydroquinolin-4-one-3-carbonitrile
• 英文别名: 7-bromo-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbonitrile；7-Bromo-4-hydroxyquinoline-3-carbonitrile；7-bromo-4-oxo-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 958648-90-3
• 化学式: C₁₀H₅BrN₂O
• 分子量: 249.066
• InChiKey: FNDKKWUFCCNDEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-4-羟基喹啉-3-甲腈 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-溴-4-氯-喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of 4-(2-aryl-cyclopropylamino)-quinoline-3-carbonitriles as EGFR tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  Synthesis and structure-activity relationship of a series of 4-(2-aryl-cyclopropylamino)-quinoline-3-carbonitrile derivatives as EGFR inhibitors is described. Compounds 29 and 30 showed potent in vitro inhibitory activity in the enzymatic assay as well as in the functional cellular assay. They are moderately selective against other types of tyrosine kinases. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.071
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯甲酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-溴-4-羟基喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种7-卤代-6-硝基-1,4-二氢喹啉-4-酮-3-甲腈的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种7‑卤代‑6‑硝基‑1,4‑二氢喹啉‑4‑酮‑3‑甲腈的制备方法，包括以下步骤，S1、以2‑氨基‑4‑卤代苯甲酸为起始原料，在催化剂作用下，用简单脂肪醇进行酯化生成4‑卤代‑2‑氨基苯甲酸酯；S2、4‑卤代‑2‑氨基苯甲酸酯在酸性催化剂下与3‑二甲氨基丙烯腈反应，生成4‑卤代‑2‑((2‑氰乙烯基)氨基)苯甲酸酯；S3、4‑卤代‑2‑((2‑氰乙烯基)氨基)苯甲酸酯在强碱作用下关环，得到7‑卤代‑1,4‑二氢喹啉‑4‑酮‑3‑甲腈；S4、7‑卤代‑1,4‑二氢喹啉‑4‑酮‑3‑甲腈在强酸与硝酸的混酸存在下进行硝化，得到7‑卤代‑6‑硝基‑1,4‑二氢喹啉‑4‑酮‑3‑甲腈；工艺路线新颖，得到新颖的中间体，总收率大于35%，具有工艺路线新颖、反应条件相对温和等特点。

  公开号：

  CN107778229A

文献信息

• 3-cyanoquinolines, 3-cyano-1,6-naphthyridines, and 3-cyano-1,7-naphthyridines as protein kinase inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020026052A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  This invention provides compounds of Formula (I), having the structure 1 where T, Z, X, A, R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 3 , R 4 , and n are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as antineoplastic agents and in the treatment of osteoporosis and polycystic kidney disease.

  这项发明提供了具有结构的化合物（I）的公式， 其中T、Z、X、A、R 1 、R 2a 、R 2b 、R 2c 、R 3 、R 4 和n在此处定义，或其药学上可接受的盐，这些化合物可用作抗肿瘤药物，并用于骨质疏松症和多囊肾病的治疗。
• [EN] 3-CYANOQUINOLINES,3-CYANO-1,6-NAPHTHYRIDINES, AND 3-CYANO-1,7-NAPHTHYRIDINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] 3-CYANOQUINOLINES,3-CYANO-1,6-NAPHTHYRIDINES ET 3-CYANO-1,7-NAPHTHYRIDINES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE PROTEINEKINASE
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2001072711A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  Compounds of Formula (I), having the structure or a pharmaceutically salt thereof are useful as antineoplastic agents and in the treatment of osteoporosis and polycystic kidney disease.

  具有结构式（I）或其药物盐的化合物在抗肿瘤药物和治疗骨质疏松症和多囊肾病方面是有用的。
• Inhibition of Src kinase activity by 4-anilino-7-thienyl-3-quinolinecarbonitriles
  作者：Diane H. Boschelli、Daniel Y. Wang、Fei Ye、Ayako Yamashita、Nan Zhang、Dennis Powell、Jennifer Weber、Frank Boschelli

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00302-5

  日期：2002.8

  Based on a screening lead from a yeast-based assay to identify Src family kinase inhibitors, a series of 4-anilino-7-thienyl-3-quinolinecarbonitriles was prepared. When the thiophene ring was substituted with a water-solubilizing group in a 2,5-, 3,5- or 2,4-pattern, potent inhibition of Src kinase activity was observed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 3-CYANOQUINOLINES,3-CYANO-1,6-NAPHTHYRIDINES, AND 3-CYANO-1,7-NAPHTHYRIDINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1268431A1

  公开（公告）日：2003-01-02
• 3-Cyanoquinolines,3-cyano-1,6-naphthyridines, and 3-cyano-1,7-naphthyridines as protein kinase inhibitors
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040176602A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  This invention provides compounds of Formula (I), having the structure 1 where T, Z, X, A, R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 3 , R 4 , and n are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as antineoplastic agents and in the treatment of osteoporosis and polycystic kidney disease.