7,8-dihydro-5-phenyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinoline | 55507-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 7,8-dihydro-5-phenyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• 英文别名: 1-phenyl-3,4-dihydro-6,7-methylenedioxyisoquinoline；5-phenyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-Phenyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；1-Phenyl-3,4-dihydro-6,7-Methylendioxisochinolin；5-Phenyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 55507-10-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: MSIUONOOULABIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydro-5-phenyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (E)-1-(1-(4-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline-2(1H)-yl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型四氢异喹啉衍生物作为潜在抗肿瘤候选药物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了一类新型的四氢异喹啉衍生物作为抗肿瘤剂，并对其体外和体内生物活性进行了评估。评估了所有目标化合物对HUVEC，MCF-7和HT-29的抗增殖活性。与秋水仙碱（1.04x10-2 muM）相比，在细胞毒性试验中，17d和17e对MCF-7表现出出色的活性，IC50值分别为0.26x10-2 muM和0.89x10-3 muMu。微管蛋白聚合试验表明17d和17e表现出更好的抑制率。在腹腔注射17d和17e处理的MCF-7异种移植小鼠模型中，他莫昔芬的肿瘤重量减少率相同，相对肿瘤增殖率分别为59.48％和41.33％，而他莫昔芬为45.08％。每日剂量为20 mg / kg，被证明具有强大的体内功效。本文受版权保护。版权所有。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12873
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 溴 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 50.07h， 生成 7,8-dihydro-5-phenyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE HALOGEN-LITHIUM EXCHANGE REACTIONS OF 2-(2'-HALOPHENYL)ETHYL HALIDES: SYNTHESIS OF 4,5-METHYLENEDIOXYBENZOCYCLOBUTENE AND 1-PHENYL-3,4-DIHYDRO-6,7-METHYLENEDIOXYISOQUINOLINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.062.0074

文献信息

• 1-Aryl-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinoline carbonyl chlorides
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04001244A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  1-Aryl-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarbonyl chlorides, useful in the preparation of the corresponding carboxamides, are described herein. The subject compounds can be prepared by reacting an 1-aryl-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinoline with phosgene.

  本文介绍了1-Aryl-3,4-dihydro-2(1H)-异喹啉羰基氯化物的用途，该化合物可用于制备相应的羧酰胺。这些化合物可以通过将1-芳基-3,4-二氢-2(1H)-异喹啉与光气反应来制备。
• Design, synthesis, and in vitro biological evaluation of novel HDAC inhibitors bearing C-1 phenyl substituted tetrahydroisoquinoline Cap moiety as anti-tumor therapeutic agents
  作者：Jie Wang、Chi Zhou、Bo Li、Huaqing Liu、Hui Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1007/s00044-024-03206-2

  日期：2024.4

  Herein, a structurally novel class of histone deacetylase (HDAC) inhibitors featuring the C-1 phenyl substituted tetrahydroisoquinoline Cap moiety were designed, synthesized, biologically evaluated in vitro and structure-activity relationship (SAR) study. A majority of compounds exhibited potent inhibitory activity against both HDAC6 and HDAC1 with IC50 in the two-digit nanomolar. The representative

  在此，设计、合成了一类结构新颖的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂，其特征是 C-1 苯基取代的四氢异喹啉帽部分，并进行了体外生物学评估和构效关系 (SAR) 研究。大多数化合物对 HDAC6 和 HDAC1 均表现出有效的抑制活性，IC 50为两位数纳摩尔。该系列中的代表性化合物9g对 A549、RPMI 8226 和 HepG2 细胞系的IC 50值分别为 1.89 ± 0.08、0.63 ± 0.05 和 2.31 ± 0.06 μM。细胞凋亡实验表明9g具有良好的促进癌细胞凋亡的作用。结果发现，9g以浓度依赖性方式将RPMI 8226细胞阻滞在G0/G1期。此外，9g在低至 1 μM 的浓度下也能诱导组蛋白 H3 和 α-微管蛋白的乙酰化水平上调。综上所述，9g作为先导化合物值得进一步进行结构修饰。
• Decker; Kropp; Hoyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 395, p. 313
  作者：Decker、Kropp、Hoyer、Becker

  DOI：——

  日期：——
• DE235358
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ishiwata; Suzuki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 195
  作者：Ishiwata、Suzuki

  DOI：——

  日期：——