N-(3-carboxy-2-pyridyl)aminoacetaldehyde | 74149-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-carboxy-2-pyridyl)aminoacetaldehyde
• 英文别名: 2-(2-oxoethylamino)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 74149-49-8
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: UKFJEEBUNUJYLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-carboxy-2-pyridyl)aminoacetaldehyde 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.5h， 生成 咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  重氮茚（azaindoles）。第7部分。咪唑并[1,2 - a ]吡啶鎓8-羧酸盐的形成，试图制备吡咯并[2,3 - b ]吡啶-3-酮

  摘要：

  描述了从2-氯-3-氰基吡啶获得N-（3-羧基-2-吡啶基）甘氨酸（5）的尝试。讨论了某些N-（2-吡啶基）氨基乙醛的环链互变异构现象。给出了N -3-（羧基-2-吡啶基）氨基乙醛（20）的三种制备方法及其环化成两性离子咪唑并[1,2 - a ]吡啶鎓-8-羧酸盐（23）的方法。

  DOI：

  10.1039/p19800000132
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡啶 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 N-(3-carboxy-2-pyridyl)aminoacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  重氮茚（azaindoles）。第7部分。咪唑并[1,2 - a ]吡啶鎓8-羧酸盐的形成，试图制备吡咯并[2,3 - b ]吡啶-3-酮

  摘要：

  描述了从2-氯-3-氰基吡啶获得N-（3-羧基-2-吡啶基）甘氨酸（5）的尝试。讨论了某些N-（2-吡啶基）氨基乙醛的环链互变异构现象。给出了N -3-（羧基-2-吡啶基）氨基乙醛（20）的三种制备方法及其环化成两性离子咪唑并[1,2 - a ]吡啶鎓-8-羧酸盐（23）的方法。

  DOI：

  10.1039/p19800000132

文献信息

• PARRICK J.; WILCOX R.; KELLY A. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1980, NO 1, 132-135
  作者：PARRICK J.、 WILCOX R.、 KELLY A. H.

  DOI：——

  日期：——
• Diazaindenes (azaindoles). Part 7. Formation of imidazo[1,2-a]pyridinium-8-carboxylate in an attempt to prepare pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-one
  作者：John Parrick、Russell Wilcox、Anthony H. Kelly

  DOI：10.1039/p19800000132

  日期：——

  Attempts to obtain N-(3-carboxy-2-pyridyl)glycine (5) from 2-chloro-3-cyanopyridine are described. The ring–chain tautomerism of certain N-(2-pyridyl)aminoacetaldehydes is discussed. Three preparations of N-3-(carboxy-2-pyridyl)aminoacetaldehyde (20) and its cyclisation to the zwitterionic imidazo[1,2-a]pyridinium-8-carboxylate (23) are given.

  描述了从2-氯-3-氰基吡啶获得N-（3-羧基-2-吡啶基）甘氨酸（5）的尝试。讨论了某些N-（2-吡啶基）氨基乙醛的环链互变异构现象。给出了N -3-（羧基-2-吡啶基）氨基乙醛（20）的三种制备方法及其环化成两性离子咪唑并[1,2 - a ]吡啶鎓-8-羧酸盐（23）的方法。