8-nitro-6(5H)-phenanthridinone | 78255-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-nitro-6(5H)-phenanthridinone
• 英文别名: 8-nitrophenanthridin-6(5H)-one；8-nitrophenanthridone；8-nitro-5H-phenanthridin-6-one
• CAS: 78255-99-9
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃
• 分子量: 240.218
• InChiKey: DWJTXUCDDWXLSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitro-6(5H)-phenanthridinone 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,4,8-Trinitro-6(5H)-phenanthridinone
  参考文献：
  名称：

  Investigation of phenanthridone and dioxotetrahydrodiazapyrene. 3. Investigation of the nitration of 5H-phenanthridin-6-one and its derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505996
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamino-4'-nitro-1,1'-biphenyl 在 sodium dichromate 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 8-nitro-6(5H)-phenanthridinone
  参考文献：
  名称：

  Nunn et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2797,2801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction pathways for arylcarbamoyl radicals and the cyclization of o-substituted phenylcarbamoyl radicals
  作者：Rino Leardini、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1039/p19810003164

  日期：——

  in the aromatic ring. When the aryl group is phenyl or p-chlorophenyl the following reactions on carbamoyl radicals occur: (i) loss of hydrogen with formation of aryl isocyanates, whereas the loss of carbon monoxide leads to arylamines via arylaminyl radicals; (ii) dimerization to NN′-diaryloxamides; (iii) aromatic substitution on chlorbenzene leading to N-arylbenzamides (ipso-substitution) and N-

  ñ从产生自由基-Arylcarbamoyl Ñ与二叔丁基过氧化物（BU -arylformamides吨OOBu吨）的氯苯在110℃下产生一系列取决于性质和取代基中的芳环中的位置反应。当芳基是苯基或对氯苯基时，在氨基甲酰基上发生以下反应：（i）氢损失并形成芳基异氰酸酯，而一氧化碳的损失通过芳基芳基导致芳胺；（II）二聚NN '-diaryloxamides; （iii）氯苯上的芳香取代导致N-arylbenzamides（本位3'-取代）和Ñ -arylchlorobenzamides。由叔丁醇和芳基胺捕集的异氰酸酯给予叔丁基Ñ -arylcarbamates和NN '-diarylureas。用o-取代的N-苯基甲酰胺也观察到分子内环化。实际上，N-（邻-氰基苯基）甲酰胺通过将氨基甲酰基加成到氰基上来提供靛红，而N -[（邻-苯硫基）苯基]甲酰胺通过S H i生成2-苯并噻唑酮和苯基。在
• Synthesis and Structure–Affinity Relationships of Selective High-Affinity 5-HT₄ Receptor Antagonists: Application to the Design of New Potential Single Photon Emission Computed Tomography Tracers
  作者：Emmanuelle Dubost、Noé Dumas、Christine Fossey、Rosa Magnelli、Sabrina Butt-Gueulle、Céline Ballandonne、Daniel H. Caignard、Fabienne Dulin、Jana Sopkova de-Oliveira Santos、Philippe Millet、Yves Charnay、Sylvain Rault、Thomas Cailly、Frederic Fabis

  DOI：10.1021/jm300943r

  日期：2012.11.26

  The work described herein aims at finding new potential ligands for the brain imaging of 5-HT4 receptors (5-HT4Rs) using single-photon emission computed tomography (SPECT). Starting from the nonsubstituted phenanthridine compound 4a, exhibiting a Ki value of 51 nM on the 5-HT4R, we explored the structure–affinity in this series. We found that substitution in position 4 of the tricycle with a fluorine

  本文描述的工作旨在寻找新的潜在配体，用于使用单光子发射计算机断层扫描 (SPECT)对 5-HT 4受体 (5-HT 4 Rs) 进行脑成像。从未取代的菲啶化合物4a 开始，在 5-HT 4 R上表现出51 nM的K i值，我们探索了该系列中的结构-亲和力。我们发现用氟原子取代三环的 4 位得到了最好的结果。在三环骨架内引入额外的氮原子导致对 5-HT 4 R的亲和力和选择性增加，表明拮抗剂4v的设计，表现出 0.04 nM 的高亲和力。然后合成了几种碘化类似物作为潜在的 SPECT 示踪剂。碘化化合物11d能够取代参考放射性碘化 5-HT 4 R 拮抗剂（1-丁基哌啶-4-基）甲基-8-氨基-7-碘[ 123 I]-2,3-二氢苯并[ b ][1 ,4]dioxine-5-carboxylate [ 123 I] 1 , [ 123 I]SB 207710} 体外和脑内。化合物11d用
• A convenient one-pot access to phenanthridinones via Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Kouichi Tanimoto、Naomichi Nakagawa、Kazutaka Takeda、Mitsunori Kirihata、Shinji Tanimori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.022

  日期：2013.7

  A convenient one-step access to biologically important phenanthridinones 1 has been realized based upon Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. Reactions of 2-aminophenylboronic acid 2 with 2-halobenzoate 3 took place smoothly to afford substituted phenanthridinones 1 in excellent yields in the presence of palladium(II) acetate and 2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (SPhos) as precatalysts. A natural product phenaglydon lb was synthesized in one-pot manner from readily available starting materials in 95% yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Moore; Huntress, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 1332
  作者：Moore、Huntress

  DOI：——

  日期：——
• Caldwell; Walls, Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2156,2161
  作者：Caldwell、Walls

  DOI：——

  日期：——