6-methyl-8-nitrophenanthridine | 51381-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-8-nitrophenanthridine
• 英文别名: 6-methyl-8-nitro-phenanthridine；6-Methyl-8-nitro-phenanthridin；6-Methyl-8-nitrophenanthridin
• CAS: 51381-78-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: PMAMGXAJKCCOQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-243 °C
• 沸点：
  436.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-8-nitrophenanthridine 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-nitro-6(5H)-phenanthridinone
  参考文献：
  名称：

  Nunn et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2797,2801

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamino-4'-nitro-1,1'-biphenyl 在 四氯化锡 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-methyl-8-nitrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Nunn et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2797,2801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 6-substituted phenanthridines from o-biaryl ketoximes via the Beckmann rearrangement
  作者：Kohei Nakamura、Eiji Kobayashi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132244

  日期：2021.7

  Treatment of anti alkyl o-biaryl ketoximes and anti aryl o-biaryl ketoximes with Tf2O at 120 °C, followed by quenching with Et3N gave 6-alkylphenanthridines and 6-arylphenanthridines in good yields, respectively. These reactions proceeded through the O-triflation of the ketoximes, the Beckmann rearrangement, and the electrophilic cyclization of the formed nitrilium group onto the aromatic ring. © 2021

  在120°C下用Tf 2 O处理抗烷基邻联芳基酮肟和抗芳基邻联芳基酮肟，然后用Et 3 N猝灭，分别以良好的产率得到6-烷基菲啶和6-芳基菲啶。这些反应通过酮肟的O-三氟甲磺酸化、贝克曼重排和形成的腈基在芳环上的亲电环化进行。© 2021 爱思唯尔科学。版权所有。
• 759. Extrusion of sulphur. Part II. A new route to phenanthridine derivatives
  作者：A. D. Jarrett、J. D. Loudon

  DOI：10.1039/jr9570003818

  日期：——
• 312. Researches in the phenanthridine series. Part II. Nitro- and amino-phenanthridines
  作者：Gilbert T. Morgan、Leslie P. Walls

  DOI：10.1039/jr9320002225

  日期：——
• Nunn et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2797,2801
  作者：Nunn et al.

  DOI：——

  日期：——