methyl 2-O-methyl-β-D-ribofuranoside | 51468-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-methyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: 1',2'-O,O-dimethyl-β-D-ribofuranose；Methyl-2-O-methyl-β-D-ribofuranosid；(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-4,5-dimethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 51468-39-4
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: LMMTVJVMSMJWSJ-DBRKOABJSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-methyl-β-D-ribofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2-O-methyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖苷附加的tRNA-鸟嘌呤转糖基化酶（TGT）的呋喃糖苷附加的林-苯鸟嘌呤配体替代磷酸结合位点中的水分子

  摘要：

  tRNA-鸟嘌呤转糖基酶已被确定为食源性痢疾的药物靶标。该酶在基于结构的设计中的主要挑战是极性核糖34口袋的填充。在这里，我们描述了由呋喃糖苷附加的lin组成的一系列新的配体-苯甲鸟嘌呤。它们被设计用来替换保守的水簇，并且在呋喃糖基部分的C（2）和C（3）处的官能团不同，它们是OH或OMe。位于核糖34口袋附近的Asp102和Asp280的不利去溶剂化对结合亲和力有重大影响。尽管该酶具有tRNA作为其天然底物，但X射线共晶体结构显示，配体的呋喃糖基部分并不位于tRNA核糖34位点，而是位于相邻的磷酸基团的位置。这两个结构中氧原子位置的显着相似性表明呋喃糖苷是潜在的磷酸盐等排物。

  DOI：

  10.1002/chem.201405764
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-methyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到methyl 2-O-methyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖苷附加的tRNA-鸟嘌呤转糖基化酶（TGT）的呋喃糖苷附加的林-苯鸟嘌呤配体替代磷酸结合位点中的水分子

  摘要：

  tRNA-鸟嘌呤转糖基酶已被确定为食源性痢疾的药物靶标。该酶在基于结构的设计中的主要挑战是极性核糖34口袋的填充。在这里，我们描述了由呋喃糖苷附加的lin组成的一系列新的配体-苯甲鸟嘌呤。它们被设计用来替换保守的水簇，并且在呋喃糖基部分的C（2）和C（3）处的官能团不同，它们是OH或OMe。位于核糖34口袋附近的Asp102和Asp280的不利去溶剂化对结合亲和力有重大影响。尽管该酶具有tRNA作为其天然底物，但X射线共晶体结构显示，配体的呋喃糖基部分并不位于tRNA核糖34位点，而是位于相邻的磷酸基团的位置。这两个结构中氧原子位置的显着相似性表明呋喃糖苷是潜在的磷酸盐等排物。

  DOI：

  10.1002/chem.201405764

文献信息

• A convergent synthesis of 2′-o-methyl uridine
  作者：Gilles Parmentier、Gaby Schmitt、Frédéric Dolle、Bang Luu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80693-1

  日期：1994.5

  A convergent synthesis of 2′-O-methyl uridine (1) is described. The key steps in our synthesis are: (1) a facile obtention of the 2′-O-methyl sugar synthon using totally selective and efficient methylation conditions; (2) a stereoselective high-yield condensation with an uracil derivative, yielding the desired β-form.

  描述了2'-O-甲基尿苷（1）的会聚合成。我们合成的关键步骤是：（1）使用完全选择性和有效的甲基化条件轻松获得2'-O-甲基糖合成子；（2）与尿嘧啶衍生物的立体选择性高产率缩合，得到所需的β-形式。
• A 2-<i>O</i> -Methylriboside Unknown Outside the RNA World Contains Arsenic
  作者：Ronald A. Glabonjat、Georg Raber、Kenneth B. Jensen、Nikolaus Guttenberger、Klaus Zangger、Kevin A. Francesconi

  DOI：10.1002/anie.201706310

  日期：2017.9.18

  Lipid‐soluble arsenic compounds, also called arsenolipids, are ubiquitous marine natural products of currently unknown origin and function. In our search for clues about the possible biological roles of these compounds, we investigated arsenic metabolism in the unicellular green alga Dunaliella tertiolecta, and discovered an arsenolipid fundamentally different from all those previously identified;

  脂溶性砷化合物，也称为砷脂，是目前来源和功能未知的无处不在的海洋天然产物。在寻找有关这些化合物可能的生物学作用的线索时，我们研究了单细胞绿藻杜氏杜氏藻中的砷代谢，发现了与先前鉴定的所有砷基本不同的砷脂。即，植酸基5-二甲基亚砷酰基-2- O-甲基-呋喃呋喃糖苷。该发现特别令人感兴趣，因为到目前为止，仅在RNA中发现了2- O-甲基核糖苷。我们简要讨论了新脂质在生物合成和砷生物地球化学循环中的意义。
• TEHRATI, TSUTOMU;TODO, EHJDZIRO;SIMADZAKI, KEHNXIKO;OKU, TEHRUO;NAMIKI, T+
  作者：TEHRATI, TSUTOMU、TODO, EHJDZIRO、SIMADZAKI, KEHNXIKO、OKU, TEHRUO、NAMIKI, T+

  DOI：——

  日期：——