5-cyano-1-ethoxycarbonylmethyl-8-methyl-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydro-pyrano[3,4-b]indole-7-carboxylic acid | 630400-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-1-ethoxycarbonylmethyl-8-methyl-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydro-pyrano[3,4-b]indole-7-carboxylic acid
• 英文别名: 5-cyano-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-8-methyl-1-propyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indole-7-carboxylic acid
• CAS: 630400-06-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: MPBMFNQADXUCJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-1-ethoxycarbonylmethyl-8-methyl-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydro-pyrano[3,4-b]indole-7-carboxylic acid 在 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-(5-cyano-7-hydroxy-8-methyl-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydro-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The discovery and structure–activity relationships of pyrano[3,4-b]indole-based inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase

  摘要：

  We describe the structure-activity relationship of the C7-position of pyrano[3,4-b]indole-based inhibitors of HCV NS5B polymerase. Further exploration of the allosteric binding site led to the discovery of the significantly more potent compounds 13 and 14. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.052
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 、 zinc(II) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-cyano-1-ethoxycarbonylmethyl-8-methyl-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydro-pyrano[3,4-b]indole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The discovery and structure–activity relationships of pyrano[3,4-b]indole-based inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase

  摘要：

  We describe the structure-activity relationship of the C7-position of pyrano[3,4-b]indole-based inhibitors of HCV NS5B polymerase. Further exploration of the allosteric binding site led to the discovery of the significantly more potent compounds 13 and 14. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.052

文献信息

• Pyranouidole Derivatives and the Use Thereof for the Treatment of Hepatitis C Virus Infection or Disease
  申请人：Condon M. Stephen

  公开号：US20070219212A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The invention is directed to novel pyranoindole derivatives and analogs as well as compositions containing the same and to the use thereof for the treatment, prevention or inhibition of viral infections and associated diseases caused by the Hepatitis C virus.

  这项发明涉及新型吡喃吲哚衍生物和类似物，以及含有这些物质的组合物，以及将其用于治疗、预防或抑制由丙型肝炎病毒引起的病毒感染和相关疾病的用途。
• [EN] METHOD FOR THE USE OF PYRANOINDOLE DERIVATIVES TO TREAT INFECTION WITH HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] METHODE D'UTILISATION DE DERIVES DU PYRANOINDOLE POUR TRAITER UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003099275A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention is directed to methods of treating, preventing, or inhibiting a Hepatitis C viral infection in a mammal comprising containing the mammal with an effective amount of a compound of the formula: Wherein substitutions at R1, R2, R3-R12, and Y are set forth in the specification.

  这项发明涉及治疗、预防或抑制哺乳动物体内丙型肝炎病毒感染的方法，包括使用有效量的符合以下结构式的化合物来处理哺乳动物：其中R1、R2、R3-R12和Y的取代基在说明书中列出。
• Method for the use of pyranoindole derivatives to treat infection with Hepatitis C virus
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040082643A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The invention is directed to methods of treating, preventing, or inhibiting a Hepatitis C viral infection in a mammal comprising contacting the mammal with an effective amount of a compound of the formula: 1 Wherein substitutions at R 1 , R 2 , R 3 -R 12 , and Y are set forth in the specification.

  本发明涉及一种用于治疗、预防或抑制哺乳动物体内丙型肝炎病毒感染的方法，包括将哺乳动物与公式1中的化合物的有效量接触。其中，R1、R2、R3-R12和Y的取代基在规范中说明。
• METHOD FOR THE USE OF PYRANOINDOLE DERIVATIVES TO TREAT INFECTION WITH HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1509225A1

  公开（公告）日：2005-03-02
• PYRANOINDOLE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS INFECTION OR DISEASE
  申请人：Viropharma Incorporated

  公开号：EP1765330A2

  公开（公告）日：2007-03-28