(2R,3S)-3-heptyloxirane methanol | 123932-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-3-heptyloxirane methanol
• 英文别名: (2R,3S)-3-heptyloxiranemethanol；(2R,3S)-2,3-epoxy-1-decanol；(2R-cis)-3-heptyloxiranemethanol；(2R-cis)-Epoxydecenol；[(2R,3S)-3-heptyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 123932-68-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: MZPZDPXPQAQGJD-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-heptyloxirane methanol 在 高氯酸 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2R,3R)-1,2-epoxy-3-decanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of panaxytriol and its stereoisomers as potential antitumor drugs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.03.005
• 作为产物：
  描述：

  2-癸炔-1-醇 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 氢气 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2R,3S)-3-heptyloxirane methanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of panaxydol and its stereoisomers as potential anticancer agents

  摘要：

  An efficient total synthesis of natural panaxydol la and its seven stereoisomers 1b-h was accomplished; four diastereomers of the natural form were prepared for the first time. Our strategy involves the Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling reaction of chiral terminal alkynes with bromoalkynes, the asymmetric alkynylation of aldehydes, and the enantioselective Sharpless epoxidation of allylic alcohols. Preliminary in vitro cytotoxicity evaluation indicated that some synthetic panaxydols possess anticancer activities, and (3S,9R,10S)-panaxydol 1e showed a particularly promising cytotoxic effect. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.12.001

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation and kinetic resolution: modified procedures including in situ derivatization
  作者：Yun Gao、Janice M. Klunder、Robert M. Hanson、Hiroko Masamune、Soo Y. Ko、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00253a032

  日期：1987.9

  The use of 3A or 4A molecular sieves (zeolites) substantially increases the scope of the titanium(IV)-catalyzed asymmetric epoxidation of primary allylic alcohols. Whereas without molecular sieves epoxidations employing only 5 to 10 mol % Ti(O-i-Pr)/sub 4/ generally lead to low conversion or low enantioselectivity, in the presence of molecular sieves such reactions generally lead to high conversion

  3A 或 4A 分子筛（沸石）的使用大大增加了钛 (IV) 催化的伯烯丙醇不对称环氧化的范围。而在没有分子筛的情况下，仅使用 5 至 10 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 的环氧化通常会导致低转化率或低对映选择性，而在分子筛存在下，此类反应通常会导致高转化率 (>95%) 和高对映选择性（90-95% ee）。描述了 20 种伯烯丙醇的环氧化。尤其值得注意的是肉桂醇、2-十四烷基-2-丙烯-1-醇、烯丙醇和巴豆醇的环氧化——这些化合物迄今为止被认为是不对称环氧化的困难底物。在烯丙醇的情况下，即使在没有分子筛的情况下，氢过氧化枯烯的使用也大大提高了反应速率和转化率。一般而言，使用 50-100 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 时，对映选择性略微降低（降低 1-5% ee）。低分子量烯丙醇的环氧化特别容易并且与原位衍生化相结合，提供了许多以前难以获得的环氧醇合成子的合成。还描述了具有
• 2,3-epoxy derivatives as anti retrovital chemotherapeutic agents
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the

  公开号：US05190969A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  The present invention is related to compounds, compositions and methods of treating viral infections. Compounds of the present invention have the following general formula: ##STR1## wherein R is selected from --CH.sub.2 OH, --CO.sub.2 R.sup.2, --CONR.sup.3 R.sup.4, or COR.sup.5, wherein R.sup.2 is hydrogen or a lower alkyl group, R.sup.3 and R.sup.4 are each independently hydrogen or a lower alkyl group, R.sup.5 is an amino acid residue bound via a terminal nitrogen or peptide having at least two amino acid residues; and wherein R.sup.1 is C.sub.5 -C.sub.13 alkyl, aryl, aralkyl, aralkyl(lower alkyl) ether, or C.sub.5 -C.sub.13 alkyl (lower alkyl)ether.

  本发明涉及化合物、组合物和治疗病毒感染的方法。本发明的化合物具有以下一般式：##STR1## 其中R从--CH.sub.2 OH，--CO.sub.2 R.sup.2，--CONR.sup.3 R.sup.4或COR.sup.5中选择，其中R.sup.2是氢或较低的烷基基团，R.sup.3和R.sup.4分别独立地是氢或较低的烷基基团，R.sup.5是通过末端氮原子结合的氨基酸残基或至少具有两个氨基酸残基的肽；其中R.sup.1为C.sub.5 -C.sub.13烷基，芳基，芳基烷基，芳基烷基(较低烷基)醚，或C.sub.5 -C.sub.13烷基(较低烷基)醚。
• New Polyacetylenes, DGAT Inhibitors from the Roots of<i>Panax ginseng</i>
  作者：Lee, Seung Woong、Kim, Koanhoi、Rho, Mun-Chual、Chung, Mi Yeon、Kim, Young Ho、Lee, Sangku、Lee, Hyun Sun、Kim, Young Kook

  DOI：10.1055/s-2004-815534

  日期：2004.3

  The petroleum ether extract of Panax ginseng showed a significant inhibition of the diacylglycerol acyltransferase (DGAT) enzyme from rat liver microsomes. Bioactivity-guided fractionation led to the isolation of two new polyacetylenic compounds, (9 R,10 S)-epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one ( 1) and 1-methoxy-(9 R,10 S)-epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one ( 2). Their chemical structures were elucidated on

  人参的石油醚提取物对大鼠肝微粒体的二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）酶具有显着抑制作用。生物活性指导的分馏导致分离出两种新的聚炔化合物，（9 R，10 S）-环氧庚烷-4,6-diyn-3-one（1）和1-甲氧基-（9 R，10 S）-环氧庚烷-4,6-diyn-3-one（2）。在光谱证据和不对称合成的基础上阐明了它们的化学结构。获得的IC50值为9 microg / mL（1）和32 microg / mL（2）。
• Alkylative elimination of α,β-epoxy tosylhydrazones
  作者：S. Chandrasekhar、Mohamed Takhi、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02237-6

  日期：1995.1

  Optically pure allyl alcohols have been prepared from tosylhydrazones derived from chiral epoxy aldehydes by alkylative elimination utilizing alkyl magnesium reagents.

  通过使用烷基镁试剂通过烷基化消除由衍生自手性环氧醛的甲苯磺酰hydr制备光学纯的烯丙醇。
• 2,3-epoxy alcohols, acids and derivatives as anti retroviral
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US06153589A1

  公开（公告）日：2000-11-28

  The present invention is related to compounds, compositions and methods of treating viral infections. Compounds of the present invention have the following general formula: ##STR1## wherein R is selected from --CH.sub.2 OH, --CO.sub.2 R.sup.2, --CONR.sup.3 R.sup.4, or COR.sup.5, wherein R.sup.2 is hydrogen or a lower alkyl group, R.sup.3 and R.sup.4 are each independently hydrogen or a lower alkyl group, R.sup.5 is an amino acid residue bound via a terminal nitrogen or peptide having at least two amino acid residues; and wherein R.sup.1 is C.sub.5 -C.sub.13 alkyl, aryl, aralkyl, aralkyl(lower alkyl)ether, or C.sub.5 -C.sub.13 alkyl(lower alkyl)ether.

  本发明涉及化合物、组合物和治疗病毒感染的方法。本发明的化合物具有以下一般式：##STR1## 其中，R从--CH.sub.2 OH、--CO.sub.2 R.sup.2、--CONR.sup.3 R.sup.4或COR.sup.5中选择，其中R.sup.2为氢或低碳基，R.sup.3和R.sup.4各自独立地为氢或低碳基，R.sup.5为通过末端氮键合的氨基酸残基或至少具有两个氨基酸残基的肽；其中R.sup.1为C.sub.5-C.sub.13烷基、芳基、芳基烷基、芳基烷基（低碳基）醚或C.sub.5-C.sub.13烷基（低碳基）醚。