5β-chol-3-en-24-oic acid | 28083-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-chol-3-en-24-oic acid
• 英文别名: 5β-Chol-3-en-24-saeure；5β-Cholen-(3)-saeure-(24)；5beta-Chol-3-en-24-oic Acid；(4R)-4-[(5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-2,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 28083-35-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂
• 分子量: 358.565
• InChiKey: SXFVKYLIXKBAPY-LVVAJZGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-chol-3-en-24-oic acid 在 铂 作用下， 生成 5β-胆烷酸
  参考文献：
  名称：

  Yamasaki; Takahashi, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1938, vol. 256, p. 21,27

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 320.0~330.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 生成 5β-chol-3-en-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Weyland, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1920, vol. 110, p. 123,141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quantitative determination of ursodeoxycholic acid and its deuterated derivative in human bile by gas chromatography-mass fragmentography.
  作者：MASAHIKO TOHMA、YUKO NAKATA、HIROMI YAMADA、TAKAO KUROSAWA、ISAO MAKINO、SHOICHI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.137

  日期：——

  Deuterium-labeled ursodeoxycholic acid (UDCA-d2) was synthesized from cholic acid by heterogeneous catalytic reduction of the 11, 12-unsaturated bile acid with deuterium gas. A new method for the simultaneous determination of UDCA, UDCA-d2, related bile acids and cholesterol in human bile has been developed by gas chromatography-mass fragmentography of the methyl ester trimethylsilyl ether derivatives. The glycine conjugate of 5β-chol-3-en-24-oic acid was prepared from lithocholic acid and used as an internal standard. Calibration plots gave a good linear relationship over the range of 100-500 ng of each compound, and their recoveries (95-99%) relative to the internal standard suggested that the present method is sufficiently accurate for the practical analysis of these bile acids in human bile. The method was applied to investigate the fate of UDCA-d2 orally administered to a patient with complete bile fistula.

  氘标记的熊去氧胆酸（UDCA-d2）是通过氘气对11,12-不饱和胆酸的异相催化还原从胆酸合成的。我们开发了一种通过气相色谱-质谱碎片分析法同时测定人胆汁中的UDCA、UDCA-d2、相关胆酸和胆固醇的新方法。以5β-胆-3-烯-24-酸的甘氨酸结合物为内标，采用自胆酸制备。标定曲线在每种化合物100-500 ng范围内显示出良好的线性关系，并且相对于内标的回收率（95-99%）表明该方法在实际分析人胆汁中的胆酸方面具有足够的准确性。该方法已应用于研究口服给药的UDCA-d2在完全胆漏患者体内的命运。
• Hara, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 67,70
  作者：Hara

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Weyland, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1920, vol. 110, p. 123,141
  作者：Wieland、Weyland

  DOI：——

  日期：——
• Wieland et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1936, vol. 241, p. 47,64
  作者：Wieland et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selenium Dioxide Oxidation of Methyl Δ³-Cholenate
  作者：Costas H. Issidorides、Mary Fieser、Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01493a038

  日期：1960.4