6-oxo-8(E),10(E)-dodecadien-3-yne | 206264-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-oxo-8(E),10(E)-dodecadien-3-yne
• 英文别名: (2E,4E)-1-pent-2-ynoxyhexa-2,4-diene
• CAS: 206264-27-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: VVEMERXYKOHMKY-WJDMQLPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-8(E),10(E)-dodecadien-3-yne 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Rh(dppb)Cl]2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到(3aR,6S)-7-Ethyl-6-methyl-1,3,3a,6-tetrahydro-isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  用于分子内[4 + 2]和[5 + 2]环加成反应的高效Rh催化剂体系

  摘要：

  已经开发了一种新的Rh催化剂体系用于[4 + 2]和[5 + 2]环加成反应。该新系统在室温下显示出高反应活性，Rh中心带有可调节的膦配体。在室温下，[4 + 2]环加成反应获得了多达1000次的转换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01432-5
• 作为产物：
  描述：

  反式-2,4-已二烯-1-醇 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-oxo-8(E),10(E)-dodecadien-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric [4 + 2] Cycloisomerization Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981870q

文献信息

• Rhodium catalyzed intramolecular [4+2] cycloisomerization reactions
  作者：Scott R. Gilbertson、Garrett S. Hoge

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00265-2

  日期：1998.4

  A rhodium catalyst is reported that catalyzes the cycloisomerization of dieneynes and trienes. This cycloisomerization reaction, formally the equivalent of an unactivated Diels-Alder reaction, proceeds at room temperature with [Rh(DIPHOS)(CH2Cl2)(2)] SbF6 as the catalyst. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.