FMOC-D-Β-高酪氨酸(O-叔丁基) | 1233495-02-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-D-Β-高酪氨酸(O-叔丁基)
• 英文名称: Fmoc-O-tert-butyl-L-β-homotyrosine
• 英文别名: Fmoc-β-HTyr(tBu)-OH；(R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(4-(tert-butoxy)phenyl)butanoic acid；(3R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]butanoic acid
• CAS: 1233495-02-7
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₅
• 分子量: 473.569
• InChiKey: PAFSELQEYJTCCG-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-D-Β-高酪氨酸(O-叔丁基) 、 NΒ-芴甲氧羰基-NΩ-叔丁氧羰基-L-Β-高赖氨酸 、 N-芴甲氧羰基-(1S,2S)-2-氨基环己烷羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antifungal Activity of 14-Helical β-Peptides against Planktonic Cells and Biofilms of Candida Species

  摘要：

  白色念珠菌是真菌感染最常见的病因，耐药性生物膜的形成（通常在植入式医疗器械表面）使治疗变得更加复杂。近年来，由其他致病性念珠菌（如光滑念珠菌、副丝状念珠菌和热带念珠菌）引起的真菌感染发病率有所上升。天然抗菌剂 α 肽的两亲螺旋 β 肽结构模拟物在体外对白念珠菌表现出特异性浮游抗真菌和抗生物膜形成活性。在这里，我们证明了 β 肽对临床分离的白念珠菌耐药菌株和其他机会性念珠菌属也有活性。不同的念珠菌属对 β 肽有不同程度的易感性，其中热带念珠菌的易感性最高，格拉布氏念珠菌的易感性最低。β肽的疏水性与对所有受试念珠菌临床菌株和菌种的抗真菌活性直接相关。虽然 β 肽对破坏现有的念珠菌生物膜基本无效，但疏水性 β 肽却能阻止白念珠菌、草绿色念珠菌、副丝状念珠菌和热带念珠菌生物膜的形成。β肽对浮游细胞和防止生物膜形成的广谱抗真菌活性表明，这类分子有望成为治疗药物。

  DOI：

  10.3390/ph8030483

文献信息

• Labeling and Glycosylation of Peptides Using Click Chemistry: A General Approach to 18F-Glycopeptides as Effective Imaging Probes for Positron Emission Tomography
  作者：Simone Maschauer、Jürgen Einsiedel、Roland Haubner、Carsten Hocke、Matthias Ocker、Harald Hübner、Torsten Kuwert、Peter Gmeiner、Olaf Prante

  DOI：10.1002/anie.200904137

  日期：2010.1.25

  Click for PET: An efficient strategy based on click chemistry has been developed for 18F‐labeling alkyne‐bearing peptides with concomitant glycosylation. The mild conditions and general applicability of this reliable reaction gives access to a new class of 18F‐glycopeptide radiopharmaceuticals with improved biological properties for in vivo imaging studies by positron emission tomography (PET).

  Click for PET：已开发出一种基于点击化学的有效策略，可用于同时伴随糖基化的18 F标记炔烃肽。这种可靠反应的温和条件和一般适用性使人们可以使用一种具有改善的生物学特性的新型18 F-糖肽放射性药物，以进行正电子发射断层扫描（PET）的体内成像研究。
• Selective Penicillamine Substitution Enables Development of a Potent Analgesic Peptide that Acts through a Non-Opioid-Based Mechanism
  作者：Joanna Gajewiak、Sean B. Christensen、Cheryl Dowell、Fuaad Hararah、Fernando Fisher、Peter N. Huynh、Baldomero M. Olivera、J. Michael McIntosh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00512

  日期：2021.7.8

  systems. Therefore, we synthesized analogues of α-conotoxin RgIA using a combination of selective penicillamine substitutions together with natural and non-natural amino acid replacements. This approach resulted in a peptide with 9000-fold increased potency on the human α9α10 nAChR and improved resistance to disulfide shuffling compared to the native peptide. The lead analogue, RgIA-5474, potently blocked

  毒液衍生的化合物在神经药理学和药物开发中引起广泛关注。 α-芋螺毒素是来自芋螺的含有二硫化物的小肽，其靶向烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR)，目前正处于临床开发阶段，用于非阿片类药物治疗顽固性疼痛。尽管通过与目标猎物受体相互作用的进化得以完善，但在哺乳动物系统中使用仍需要增强药理学特性。因此，我们使用选择性青霉胺取代以及天然和非天然氨基酸取代的组合合成了 α-芋螺毒素 RgIA 的类似物。与天然肽相比，这种方法产生的肽对人 α9α10 nAChR 的效力增加了 9000 倍，并且对二硫键改组的抵抗力得到了改善。主要类似物 RgIA-5474 可有效阻断 α9α10 nAChR，但不能阻断阿片类药物或其他疼痛相关靶标。此外，RgIA-5474 能有效逆转化疗引起的神经性疼痛。