phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside | 169557-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-2-trichloroacetamido-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-phenylsulfanyl-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 169557-87-3
• 化学式: C₂₀H₂₂Cl₃NO₈S
• 分子量: 542.822
• InChiKey: JVAHWVRJTZVQJE-ZKXLYKBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.67h， 生成 phenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  l-艾杜醛酰胺合成和可扩展转化为肝素相关二糖和四糖

  摘要：

  可按千克规模制备的非对映异构纯氰醇可在一个步骤中有效转化为新型l-艾杜隆酰胺。这种艾杜糖醛酰胺的新区域选择性酰化和亚硝酸戊酯介导的新型温和酰胺水解方法能够实现短时间、可扩展的l-艾杜糖醛酸二乙酸酯 C-4 受体的合成，以及l-艾杜糖醛酸 C-4 受体硫糖苷。描述了将这些有效转化为一系列肝素相关葡萄糖-碘二糖构建块（各种 C-4 保护选项），包括对关键肝素构建块 ido-硫糖苷供体的高效多克访问。1-OAc 二糖通过分化为受体和供体二糖而转化为肝素相关四糖。1,2-二乙酰艾杜糖醛酸甲酯和类似艾杜糖酰胺的X射线和核磁共振数据表明，虽然两者在溶液中均采用1 C 4构象，但艾杜糖醛酸酯在固态时采用4 C 1构象。还报道了新型4 C 1的 X 射线结构-构象锁定双环 1,6-脱水艾糖醛酸内酯以及新型扭曲的4 C 1艾糖醛酸内酯4,6-内酯的 X 射线结构。氘标记还提供了在新型亚硝酸戊酯介导的艾杜糖醛

  DOI：

  10.1021/jo300722y
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  l-艾杜醛酰胺合成和可扩展转化为肝素相关二糖和四糖

  摘要：

  可按千克规模制备的非对映异构纯氰醇可在一个步骤中有效转化为新型l-艾杜隆酰胺。这种艾杜糖醛酰胺的新区域选择性酰化和亚硝酸戊酯介导的新型温和酰胺水解方法能够实现短时间、可扩展的l-艾杜糖醛酸二乙酸酯 C-4 受体的合成，以及l-艾杜糖醛酸 C-4 受体硫糖苷。描述了将这些有效转化为一系列肝素相关葡萄糖-碘二糖构建块（各种 C-4 保护选项），包括对关键肝素构建块 ido-硫糖苷供体的高效多克访问。1-OAc 二糖通过分化为受体和供体二糖而转化为肝素相关四糖。1,2-二乙酰艾杜糖醛酸甲酯和类似艾杜糖酰胺的X射线和核磁共振数据表明，虽然两者在溶液中均采用1 C 4构象，但艾杜糖醛酸酯在固态时采用4 C 1构象。还报道了新型4 C 1的 X 射线结构-构象锁定双环 1,6-脱水艾糖醛酸内酯以及新型扭曲的4 C 1艾糖醛酸内酯4,6-内酯的 X 射线结构。氘标记还提供了在新型亚硝酸戊酯介导的艾杜糖醛

  DOI：

  10.1021/jo300722y

文献信息

• [EN] MANUFACTURE OF LACTO-N-TETRAOSE<br/>[FR] FABRICATION DE LACTO-N-TÉTRAOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2012155916A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to the synthesis of the tetrasaccharide of formula (I) and novel intermediates used in the synthesis.

  本发明涉及公式（I）的四糖的合成以及合成中使用的新型中间体。
• MANUFACTURE OF LACTO-N-TETRAOSE
  申请人：Hederos Markus

  公开号：US20140323705A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to the synthesis of the tetrasaccharide of formula (I) and novel intermediates used in the synthesis.

  本发明涉及公式（I）的四糖的合成，以及用于合成的新型中间体。
• Chemical synthesis of amphiphilic glycoconjugates: Access to amino, fluorinated and sulfhydryl oleyl glucosides
  作者：Jack Porter、Daniele Parisi、Timothy Miller、Aisling Ní Cheallaigh、Gavin J. Miller

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108854

  日期：2023.8

  Amphiphilic glycoconjugates offer an important prospect for development as chemical biology tools and biosurfactants. The chemical synthesis of such materials is required to expedite such prospect, compounded by the example of oleyl glycosides. Herein, we report a mild and reliable glycosylation method to access oleyl glucosides, glycosidating oleyl alcohol with α-trichloroacetimidate donors. We demonstrate

  两亲性糖复合物作为化学生物学工具和生物表面活性剂提供了重要的发展前景。需要对此类材料进行化学合成来加速这一前景，油基糖苷的例子更是锦上添花。在此，我们报告了一种温和可靠的糖基化方法来获取油基葡萄糖苷，用α-三氯乙酰亚胺酯供体对油醇进行糖苷化。我们展示了这种方法的能力，并将其扩展到合成油醇的糖苷和葡糖胺中吡喃糖组分氟化和巯基修饰的第一个例子。这些化合物提供了一系列令人兴奋的工具来探索利用油基糖苷的工艺和材料，包括作为鞘糖脂代谢的探针。
• Coutant, Caroline; Jacquinet, Jean-Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1573 - 1582
  作者：Coutant, Caroline、Jacquinet, Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——