2-trifluoromethyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranose)-[1,2,d]-2-oxazoline | 28719-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranose)-[1,2,d]-2-oxazoline
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-(trifluoromethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 28719-31-5
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₈
• 分子量: 383.278
• InChiKey: HNZPOOUKMVYJIS-LZQZFOIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranose)-[1,2,d]-2-oxazoline 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  方便合成α-和β-d-葡糖胺-1-磷酸及其衍生物

  摘要：

  α-和β-d-氨基葡萄糖-1-磷酸酯的衍生物以及α-d-半乳糖胺-1-磷酸酯以及游离的β-d-氨基葡萄糖-1-磷酸酯的衍生物通过立体选择性地制备。衍生自相应的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氟乙酰胺基-α-d-己基吡喃糖基溴化物与磷酸二苄酯的1，2-恶唑啉的开口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01838-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetylamino-D-glucopyranose 在 乙酸肼 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到2-trifluoromethyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranose)-[1,2,d]-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  伪对映体糖簇：碳水化合物与蛋白质相互作用中异双亲性的合成和测试。

  摘要：

  多价碳水化合物与蛋白质的相互作用是细胞识别过程中的关键事件，并且已经通过合成糖模拟物进行了广泛研究。迄今为止，在多价结构的设计中经常考虑化合价，即与多价支架连接的配体的多重性，但是这些研究并未在分子水平上导致对聚糖识别的结论性理解。在这项工作中，我们通过设计第一个杂二价非对映异构糖簇为碳水化合物-凝集素识别研究增加了一个新的方面，以便研究杂多价和相对配体取向的影响。将分别衍生自d-丝氨酸和l-丝氨酸的两个对映体支架用两个不同的碳水化合物配体糖基化以获得假对映体糖簇库。它们都具有作为凝集素FimH和ConA特异性配体的α-d-甘露糖基残基，而它们在第二个碳水化合物部分（由β-d-葡萄糖基，β-d-半乳糖基或β- d-氨基葡萄糖残基为非特异性配体。在研究FimH介导的细菌粘附和ConA与甘露糖基化表面结合的标准结合抑制试验中测试了合成的异源团簇。观察到两种含假对映异构体葡萄糖的糖簇作为FimH

  DOI：

  10.1039/c9ob00124g

文献信息

• UDP-N-trifluoroacetylglucosamine as an alternative substrate in N-acetylglucosaminyltransferase reactions
  作者：Rafael F. Sala、Shawna L. MacKinnon、Monica M. Palcic、Martin E. Tanner

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10033-7

  日期：1998.1

  The synthesis of UDP-N-trifluoroacetylglucosamine [uridine 5'-(2-trifluoroacetamido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl diphosphate, UDP-GlcNAc-F3] is reported. The compound is found to serve as a substrate for the core-2 GlcNAc transferase (EC 2.4.1.102) that is involved in the biosynthesis of O-linked glycoproteins and for the GlcNAcT-V transferase (EC 2.4.1.155) that is a key biosynthetic enzyme controlling

  6）-使用GlcNAcT-V转移酶的β-D-Glcp-OR[R ＝（CH 2）7 CH 3]。在温和的碱性条件下除去三氟乙酰基，得到相应的含葡糖胺的四糖。这些实施例证明了使用GlcNAc特异性转移酶将掩蔽形式的葡糖胺残基引入寡糖的可行性。对于三氟乙酰氨基基团作为特定识别元件的要求在以下观察中显而易见：UDP-葡萄糖胺和UDP-葡萄糖均不能充当core-2 GlcNAc转移酶的供体底物。这些实施例证实了使用GlcNAc特异性转移酶将掩蔽形式的葡糖胺残基引入寡糖的可行性。对于三氟乙酰氨基基团作为特定识别元件的要求在以下观察中显而易见：UDP-葡萄糖胺和UDP-葡萄糖均不能充当core-2 GlcNAc转移酶的供体底物。这些实施例证明了使用GlcNAc特异性转移酶将掩蔽形式的葡糖胺残基引入寡糖的可行性。对于三氟乙酰氨基基团作为特定识别元件的要求在以下观察中显而易见：UDP-葡萄糖胺和UDP-葡萄糖均不能充当core-2
• Highly Efficient Synthesis of Multiantennary Bisected N-glycans Based on Imidates
  作者：Manuel Mönnich、Steffen Eller、Theodoros Karagiannis、Lukas Perkams、Thomas Luber、Dimitri Ott、Mathäus Niemietz、Joanna Hoffman、Janika Walcher、Lukas Berger、Matthias Pischl、Markus Weishaupt、Cathrin Wirkner、Rachel G. Lichtenstein、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1002/anie.201604190

  日期：2016.8.22

  N‐glycans are suitable for the late introduction of a bisecting GlcNAc. This integrated strategy permits for the first time the use of a single approach for multiantennary N‐glycans as well as their bisected derivatives via imidates, with unprecedented yields even in a one‐pot double glycosylation. With this new method, rare N‐glycans of the bisected type can be obtained readily, thereby providing defined

  在糖蛋白上存在二等分的GlcNAc修饰的N-聚糖的出现对发育和免疫生物学有许多影响。然而，这些特殊的N-聚糖很难从自然界或通过合成获得。我们开发了一种灵活且通用的方法，通过对所有天线采用模块化TFAc保护的供体来合成复杂类型的二等分N-聚糖。TFAc保护的N-聚糖适合于平分GlcNAc的晚期引入。这种综合策略首次允许对单一多酰亚胺N-聚糖及其通过酰亚胺化的二等分衍生物使用单一方法，即使在单罐双糖基化中也具有空前的产量。使用这种新方法，可以容易地获得一分为二的稀有N-聚糖，
• NaBH3CN and other systems as substitutes of tin and silicon hydrides in the light or heat-initiated reduction of halosugars: a tunable access to either 2-deoxy sugars or 1,5-anhydro-itols
  作者：Isabelle Bruyère、Zoltan Tóth、Hamida Benyahia、Jia Lu Xue、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.032

  日期：2013.11

  UV light-promoted reduction of acetobromoglucose by NaBH3CN in t-BuOH afforded 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-alpha-D-arabino-hexopyranose in high yield and purity, via a Surzur-Tanner rearrangement, while, with 10 mol % thiophenol added, acetylated 1,5-anhydro-D-glucitol was cleanly obtained. Such tin-free and mild reductions, presumed to proceed via radical pathways, were more efficient with NaBH3CN compared to NaBH4 or NaBD4, and do not occur with acetochloroglucose. Similar reductions to 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-alpha-D-arabino-hexopyranose were achieved upon heating to 80 degrees C t-BuOH or CH3CN solutions of NaBH3CN and AIBN, but with a lower selectivity due to competing ionic reactions. With other pyranosyl bromides, reductions by NaBH3CN could be tuned similarly (D-galacto), but some (D-manno, 5-thio-D-xylo) gave mainly or exclusively 1,5-anhydro-itols. Other conditions, or reagents promoting SET process, afforded also reduced products, but with lower rates or selectivities. Primary iodides were reduced readily with NaBH3CN under UV light. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.