4,6-di-O-benzyl-3-O-(9-fluorenymethoxycarbonyl)-D-galactal | 1352279-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4,6-di-O-benzyl-3-O-(9-fluorenymethoxycarbonyl)-D-galactal
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl [(2R,3R,4R)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] carbonate
• CAS: 1352279-61-8
• 化学式: C₃₅H₃₂O₆
• 分子量: 548.635
• InChiKey: SPTIVCQNEQQUNA-CKOYEXALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-benzyl-3-O-(9-fluorenymethoxycarbonyl)-D-galactal 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 benzyl 3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  嗜热脂肪土芽孢杆菌中α-连接的Rha-Rha-Gal十一碳烯二磷酸的全合成

  摘要：

  采用 (2+1) 糖基化方法构建了在土壤细菌嗜热脂肪地芽孢杆菌中发现的三糖的核心结构。磷脂是通过带有异头羟基的过乙酰化三糖与亚磷酰胺反应并随后氧化成磷酸盐来组装的。与十一碳烯单磷酸酯偶联的最后一步，然后是全局乙酸酯去保护，完成了高度两亲性目标分子的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101021
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 4,6-di-O-benzyl-D-galactal 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4,6-di-O-benzyl-3-O-(9-fluorenymethoxycarbonyl)-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  嗜热脂肪土芽孢杆菌中α-连接的Rha-Rha-Gal十一碳烯二磷酸的全合成

  摘要：

  采用 (2+1) 糖基化方法构建了在土壤细菌嗜热脂肪地芽孢杆菌中发现的三糖的核心结构。磷脂是通过带有异头羟基的过乙酰化三糖与亚磷酰胺反应并随后氧化成磷酸盐来组装的。与十一碳烯单磷酸酯偶联的最后一步，然后是全局乙酸酯去保护，完成了高度两亲性目标分子的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101021

文献信息

• Total Synthesis of α-Linked Rha-Rha-Gal Undecaprenyl Diphosphate Found in Geobacillus stearothermophilus
  作者：Annika Holkenbrink、Dennis C. Koester、Johannes Kaschel、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/ejoc.201101021

  日期：2011.11

  of a trisaccharide found in the soil bacterium Geobacillus stearothermophilus. The phospholipid was assembled by the reaction of a peracetylated trisaccharide bearing an anomeric hydroxy group with phosphoramidite and subsequent oxidation to the phosphate. The final coupling step with undecaprenyl monophosphate followed by global acetate deprotection completed the total synthesis of the highly amphiphilic

  采用 (2+1) 糖基化方法构建了在土壤细菌嗜热脂肪地芽孢杆菌中发现的三糖的核心结构。磷脂是通过带有异头羟基的过乙酰化三糖与亚磷酰胺反应并随后氧化成磷酸盐来组装的。与十一碳烯单磷酸酯偶联的最后一步，然后是全局乙酸酯去保护，完成了高度两亲性目标分子的全合成。