1-Benzyl-4-bromo-2-phenyl-pyrrolidine | 188302-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-Benzyl-4-bromo-2-phenyl-pyrrolidine
• 英文别名: 1-Benzyl-4-bromo-2-phenylpyrrolidine
• CAS: 188302-67-2
• 化学式: C₁₇H₁₈BrN
• 分子量: 316.241
• InChiKey: XKMNHJCDJDOTCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-4-bromo-2-phenyl-pyrrolidine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到N-苄基-2-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized pyrrolidines from N-(benzylidene)- and N(alkylidene)-homoallylamines

  摘要：

  N-(Benzylidene)- and N-(alkylidene)-homoallylamines are cyclised by electrophiles, e,g. bromine or phenylselenenyl bromide, and by subsequent reduction to the corresponding 3-functionalised pyrrolidines; the stereochemistry was investigated, and reductive removal of the 3(or 4)-bromo- and 3(or 4)-phenylseleno-substituents was accomplished.

  DOI：

  10.1039/c39950002029
• 作为产物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 在 苯基溴化硒 、 sodium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-Benzyl-4-bromo-2-phenyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of azetidines by electrophilic selenium-induced cyclization of homoallylic benzylamines

  摘要：

  Homoallyl benzylamines, prepared by allylation of the corresponding N-benzylimines, have been subjected to a selenium-induced cyclization under various conditions. At room temperature, the 4-exo and the 5-endo modes are competitive. In acetonitrile, the azetidine has been isolated as the major cyclization product, especially for homoallylamines derived from ketimines. With an excess of selenium reagent, 3-halopyrrolidines have been obtained. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00028-2