[(2R,4R,5S,6R)-4-Methoxymethoxy-5-methyl-6-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol | 850353-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2R,4R,5S,6R)-4-Methoxymethoxy-5-methyl-6-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2R,4R,5S,6R)-4-(methoxymethoxy)-5-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]oxan-2-yl]methanol
• CAS: 850353-33-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: FKRZOQVPGUMICB-NMXRIKESSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R,5S,6R)-4-Methoxymethoxy-5-methyl-6-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 盐酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-prelactone C
  参考文献：
  名称：

  A convergent route to β-hydroxy δ-lactones through Prins cyclisation as the key step: synthesis of (+)-prelactones B, C and V

  摘要：

  Reactions of homoallylic alcohols with aldehydes in the presence of acid catalysts gave multisubstituted tetrahydropyrans with the creation of one to three new stereogenic centres in a single-pot process. The utility of this approach is extended to the enantioselective syntheses of (+)-prelactones B, C and V. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.121
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(E)-1-(苯甲氧基)-4-己烯-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 16.03h， 生成 [(2R,4R,5S,6R)-4-Methoxymethoxy-5-methyl-6-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  A convergent route to β-hydroxy δ-lactones through Prins cyclisation as the key step: synthesis of (+)-prelactones B, C and V

  摘要：

  Reactions of homoallylic alcohols with aldehydes in the presence of acid catalysts gave multisubstituted tetrahydropyrans with the creation of one to three new stereogenic centres in a single-pot process. The utility of this approach is extended to the enantioselective syntheses of (+)-prelactones B, C and V. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.121