9-hydroxy-2-(trimethylsilylmethyl)non-2-enyl acetate | 393869-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-hydroxy-2-(trimethylsilylmethyl)non-2-enyl acetate
• 英文别名: [9-hydroxy-2-(trimethylsilylmethyl)non-2-enyl] acetate
• CAS: 393869-62-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: HFIABLAVDDSRBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-2-(trimethylsilylmethyl)non-2-enyl acetate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 8-(acetoxymethyl)-9-(trimethylsilyl)non-7-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  官能化烯丙基硅烷与酰氯的分子内环化合成与七、八和十四元碳环稠合的α-亚甲基-γ-内酯

  摘要：

  α-亚甲基-γ-内酯与环庚烷环稠合是通过 8-(乙氧基羰基)-或 8-(乙酰氧基甲基)-9-(三甲基甲硅烷基)非-7-烯酰氯的分子内环化作用合成的。α-亚甲基-γ-内酯与环辛烷和环十四烷环稠合也由 9-(乙酰氧基甲基)-10-(三甲基甲硅烷基)dec-8-烯酰氯和 15-(乙酰氧基甲基)-16-(三甲基甲硅烷基)十六烷-14-合成烯酰氯，分别。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.875
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyl-2-diethylphosphonopropionic acid ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 9-hydroxy-2-(trimethylsilylmethyl)non-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  官能化烯丙基硅烷与酰氯的分子内环化合成与七、八和十四元碳环稠合的α-亚甲基-γ-内酯

  摘要：

  α-亚甲基-γ-内酯与环庚烷环稠合是通过 8-(乙氧基羰基)-或 8-(乙酰氧基甲基)-9-(三甲基甲硅烷基)非-7-烯酰氯的分子内环化作用合成的。α-亚甲基-γ-内酯与环辛烷和环十四烷环稠合也由 9-(乙酰氧基甲基)-10-(三甲基甲硅烷基)dec-8-烯酰氯和 15-(乙酰氧基甲基)-16-(三甲基甲硅烷基)十六烷-14-合成烯酰氯，分别。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.875

文献信息

• Intramolecular Cyclization of (2-Functionalized Allyl)trimethylsilane with Acid Chloride. Synthesis of Two Guaianolide-Type α-Methylene γ-Lactones
  作者：Chiaki Kuroda、Kenichi Kobayashi、Akira Koito、Shuzo Anzai

  DOI：10.1246/bcsj.74.1947

  日期：2001.10

  α-Methylene γ -lactone fused to seven-membered carbocycle was synthesized by intramolecular cyclization of (2-ethoxycarbonylallyl)trimethylsilane or (2-acetoxymethylallyl)trimethylsilane with acid chloride. The former was found to be a better way for seven-membered carbocyclization, while the latter method was applicable to the synthesis of α- methylene γ -lactones fused to eight- and fourteen-membered carbocycles

  通过（2-乙氧基羰基烯丙基）三甲基硅烷或（2-乙酰氧基甲基烯丙基）三甲基硅烷与酰氯的分子内环化合成了与七元碳环稠合的α-亚甲基γ-内酯。发现前者是七元碳环化的更好方法，而后一种方法适用于与八元和十四元碳环稠合的α-亚甲基γ-内酯的合成。该方法合成了愈创甘油醚-8,12-和6,12-内酯类化合物，其中环化反应立体选择性地进行。还发现(Z)-和(E)-烯丙基硅烷都提供与主要产物相同的立体异构体。
• Synthesis of α-Methylene-γ-lactone Fused to Seven, Eight, and Fourteen-membered Carbocycle through Intramolecular Cyclization of Functionalized Allylsilane with Acid Chloride
  作者：Chiaki Kuroda、Shuzo Anzai

  DOI：10.1246/cl.1998.875

  日期：1998.9

  α-Methylene-γ-lactone fused to cycloheptane ring was synthesized by intramolecular cyclization of 8-(ethoxycarbonyl)- or 8-(acetoxymethyl)-9-(trimethylsilyl)non-7-enoyl chloride followed by lactonization. α-Methylene-γ-lactone fused to cyclooctane and cyclotetradecane ring were also synthesized from 9-(acetoxymethyl)-10-(trimethylsilyl)dec-8-enoyl chloride and 15-(acetoxymethyl)-16-(trimethylsilyl)hexadec-14-enoyl

  α-亚甲基-γ-内酯与环庚烷环稠合是通过 8-(乙氧基羰基)-或 8-(乙酰氧基甲基)-9-(三甲基甲硅烷基)非-7-烯酰氯的分子内环化作用合成的。α-亚甲基-γ-内酯与环辛烷和环十四烷环稠合也由 9-(乙酰氧基甲基)-10-(三甲基甲硅烷基)dec-8-烯酰氯和 15-(乙酰氧基甲基)-16-(三甲基甲硅烷基)十六烷-14-合成烯酰氯，分别。