O-(methoxymethyl)glycolic acid | 132974-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(methoxymethyl)glycolic acid
• 英文别名: 2-(methoxymethoxy)acetic acid；(methoxymethoxy)acetic acid；methoxymethoxyacetic acid
• CAS: 132974-57-3
• 化学式: C₄H₈O₄
• 分子量: 120.105
• InChiKey: YBYUQHCVMYVBLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氨基苯基)-3-{[苄基(甲基)氨基]甲基}-7-(2,6-二氟苄基)-5-异丁酰基噻吩并[2,3-b]吡啶-4(7H)-酮 、 O-(methoxymethyl)glycolic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-b]吡啶-4-酮衍生物的设计，合成及其构效关系是一类新型的，有效的，口服活性的，非肽类黄体生成激素的激素释放拮抗剂。

  摘要：

  设计，合成，和构效关系的基于thieno [2,3-b] pyridin-4-one的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）受体拮抗剂。从噻吩并吡啶-4-酮衍生物26d（T-98475）开始，进行了优化研究，从而确定了一种高效且可口服生物利用的LHRH受体拮抗剂3-（N-苄基-N-甲基氨基甲基）-7 -（2,6-二氟苄基）-4,7-二氢-2- [4-（1-氢xy-1-环丙烷羧酰胺基）苯基] -5-异丁酰基-4-氧噻吩并[2,3-b]吡啶（33c ）。化合物33c显示出对人受体的亚纳摩尔体外活性，并且其口服给药有效地抑制了cast割的雄性食蟹猴的血浆LH水平。此外，

  DOI：

  10.1021/jm0512894
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (methoxymethoxy)acetate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到O-(methoxymethyl)glycolic acid
  参考文献：
  名称：

  一种廉价的碳水化合物衍生物，用作α-羟基羧酸合成中的手性助剂

  摘要：

  通过使用衍生自果糖的手性助剂对乙醇酸（α-羟基乙酸）烯醇酸酯进行烷基化，以中等收率和高非对映选择性合成受保护的α-羟基羧酸。根据旋光度的比较和一种晶体结构分析，为新的手性中心指定了R构型。该烷基化方法与几个羟基保护基相容。从羟基官能团上除去保护基，然后进行皂化，得到游离的羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00871-2

文献信息

• ANTIMICROBIAL AND ANTITUBERCULAR COMPOUNDS
  申请人：Sorensen Erik J.

  公开号：US20120010281A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Infections caused by Mycobacterium tuberculosis kill more than 1.8 million people each year. While the persistence of this pathogenic bacterial species and the emergence of multidrug resistant strains have created an urgent need for new TB therapies, a new TB-specific drug has not been developed in over 40 years. The disclosure herein provides short and scalable syntheses of small molecules, and small molecules as new therapeutics for eradicating this life threatening pathogen.

  由结核分枝杆菌引起的感染每年导致超过180万人死亡。尽管这种病原菌种的持续存在和多药耐药菌株的出现已经产生了对新结核病疗法的迫切需求，但40多年来，还没有开发出一种针对结核病的新特异性药物。本披露提供了小型分子的简短且可扩展的合成方法，以及作为消除这种威胁生命病原体的新疗法的小分子。
• An improved method for the stereoselective synthesis of β-lactams from carboxylic acids and imines
  作者：Gunda I. Georg、Peter M. Mashava、Xiangming Guan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74832-5

  日期：1991.1

  Carboxylic acids activated with Mukaiyama's reagent (2-chloro-N-methylpyridinium iodide) reacted with imines to produce β-lactams in good yields and with high stereoselectivity. The utilization of three equivalents of tripropylamine as the base was necessary to obtain high chemical yield and good stereoselectivity.

  用Mukaiyama试剂（2-氯-N-甲基吡啶碘鎓碘化物）活化的羧酸与亚胺反应，以高收率和高立体选择性产生β-内酰胺。为了获得高化学产率和良好的立体选择性，必须使用三当量的三丙胺作为碱。
• Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α‐Alkoxyamides to α‐Fluorinated Ketones
  作者：Roman Pluta、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201814607

  日期：2019.2.18

  α‐Oxygen‐functionalized amides found particular utility as enolate surrogates for direct aldol couplings with α‐fluorinated ketones in a catalytic manner. Because of the likely involvement of open transition states, both syn‐ and anti‐aldol adducts can be accessed with high enantioselectivity by judicious choice of the chiral ligands. A broad variety of alkoxy substituents on the amides and aryl and fluoroalkyl

  α-氧官能化的酰胺特别适合用作烯醇酸酯替代物，以催化方式直接与α-氟代酮进行羟醛偶联。由于开放过渡状态可能涉及同步和反两种可通过明智地选择手性配体来获得高对映体选择性的醛醇加成物。可以耐受酰胺上的各种烷氧基取代基以及酮上的芳基和氟代烷基，相应的底物可提供一系列对映体富集的氟化1,2-二羟基羧酸衍生物，具体取决于所使用的配体，其非对映异构选择性不同。醇醛加合物的酰胺部分被转化成各种官能团而没有叔醇的保护，这表明本发明不对称醇醛方法的合成用途。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 2-Acylimidazoles as Ester Enolate Equivalents
  作者：Barry M. Trost、Konrad Lehr、David J. Michaelis、Jiayi Xu、Andreas K. Buckl

  DOI：10.1021/ja103771w

  日期：2010.7.7

  A broad range of highly enantioenriched 2-acylimidazoles are synthesized by palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylation (DAAA) of 2-imidazolo-substituted enol carbonates. The enantioenriched 2-acylimidazole products can easily be converted to the corresponding carboxylic acid, ester, amide, and ketone derivatives with complete retention of the enantiopurity. The synthetic utility

  通过钯催化的 2-咪唑取代烯醇碳酸酯的脱羧不对称烯丙基烷基化 (DAAA) 合成了广泛的高度对映体富集的 2-酰基咪唑。富含对映体的 2-酰基咪唑产物可以很容易地转化为相应的羧酸、酯、酰胺和酮衍生物，同时完全保留对映体纯度。这种新方法的合成效用在短而有效的西替地尔合成中得到了证明。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Brefeldin A from (<i>S</i>)-Lactate by Triple Chirality Transfer Process and Nitrile Oxide Cycloaddition^,¹
  作者：Deukjoon Kim、Jongkook Lee、Phil Jong Shim、Joong Inn Lim、Hyunil Jo、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/jo010743i

  日期：2002.2.1

  A novel synthesis of (+)-brefeldin A (1) has been accomplished on the basis of triple chirality transfer methodology, intramolecular ester enolate alkylation, and both intra- and intermolecular nitrile oxide cycloaddition strategies.

  （+）-布雷菲德菌素A（1）的新型合成已基于三重手性转移方法，分子内酯烯酸酯烷基化以及分子内和分子间一氧化氮环加成策略完成。