(Z)-8-Hydroxy-2-trimethylsilanylmethyl-oct-2-enoic acid ethyl ester | 186824-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-8-Hydroxy-2-trimethylsilanylmethyl-oct-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 8-hydroxy-2-(trimethylsilylmethyl)oct-2-enoate
• CAS: 186824-14-6
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: CJUBGYMJWMVUAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-Hydroxy-2-trimethylsilanylmethyl-oct-2-enoic acid ethyl ester 在 草酰氯 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-3-methylenehexahydrobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nishitani; Nakamura; Orii, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1993, vol. 41, # 5, p. 822 - 831

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyl-2-diethylphosphonopropionic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-8-Hydroxy-2-trimethylsilanylmethyl-oct-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ω-甲酰基烯丙基硅烷在水中环化合成α-亚甲基-γ-内酯结构

  摘要：

  研究了表面活性剂型质子酸促进的功能化烯丙基硅烷的分子内环化反应，以合成α-亚甲基-γ-内酯化合物。ω-甲酰基-β-（乙酰氧基甲基）烯丙基硅烷以良好的收率提供了碳环化合物，而未从相应的β-乙氧基羰基衍生物获得环化产物。发现（Z）-β-（乙酰氧基甲基）烯丙基硅烷主要提供顺式产物，而（E）-β-（乙酰氧基甲基）烯丙基硅烷几乎以1：1的比例提供顺式和反式产物。环化反应的立体选择性几乎与质子酸在CH2Cl2中促进的反应相同，并且可以通过C（Si）-C（烯烃）键与羰基部分之间的相互作用来解释。将环化产物转化为α-亚甲基-γ-内酯化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00077

文献信息

• Intramolecular cyclization of β-(alkoxycarbonyl)allylsilane with conjugated ketone. A new entry to bicyclo[4.3.0]nonane
  作者：Chiaki Kuroda、Yuki Ohnishi、James Y. Satoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77638-6

  日期：1993.4

  Bicyclo[4.3.0]nonane ring systems with exo-methylene group on five membered ring were synthesized by using intramolecular cyclization between beta-(alkoxycarbonyl)allylsilane and alpha,beta-unsaturated ketone. The stereochemistry of cyclization is also described.
• Nishitani; Nakamura; Orii, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1993, vol. 41, # 5, p. 822 - 831
  作者：Nishitani、Nakamura、Orii、Arai、Yamakawa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-Methylene-γ-lactone Structure by Cyclization of ω-Formylallylsilane in Water
  作者：Hiroki Fukushima、Daisuke Ikegami、Chiaki Kuroda、Kenichi Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.c18-00077

  日期：2018.5.1

  acid-promoted intramolecular cyclization of functionalized allylsilanes was studied in water for the synthesis of α-methylene-γ-lactone compounds. ω-Formyl-β-(acetoxymethyl)allylsilane afforded carbocyclic compounds in good yields, while the cyclization product was not obtained from the corresponding β-ethoxycarbonyl derivative. It was found that (Z)-β-(acetoxymethyl)allylsilane predominantly afforded the

  研究了表面活性剂型质子酸促进的功能化烯丙基硅烷的分子内环化反应，以合成α-亚甲基-γ-内酯化合物。ω-甲酰基-β-（乙酰氧基甲基）烯丙基硅烷以良好的收率提供了碳环化合物，而未从相应的β-乙氧基羰基衍生物获得环化产物。发现（Z）-β-（乙酰氧基甲基）烯丙基硅烷主要提供顺式产物，而（E）-β-（乙酰氧基甲基）烯丙基硅烷几乎以1：1的比例提供顺式和反式产物。环化反应的立体选择性几乎与质子酸在CH2Cl2中促进的反应相同，并且可以通过C（Si）-C（烯烃）键与羰基部分之间的相互作用来解释。将环化产物转化为α-亚甲基-γ-内酯化合物。