dimethyl (2S)-2-[[(2S)-3-azido-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]butanedioate | 145967-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S)-2-[[(2S)-3-azido-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]butanedioate
• CAS: 145967-58-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₆
• 分子量: 364.358
• InChiKey: GVCYUORMCFUAFE-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-[[(2S)-3-azido-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]butanedioate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到(2S,6S)-3-Oxo-6-<(phenylmethoxy)carbonyl>-2-piperazineacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计用于呈现天冬氨酸侧链的手性3-氧代-6-[（苯基甲氧基）-羰基] -2-哌嗪乙酸酯的合成。随后的小说《弗里德尔工艺》的反应

  摘要：

  由L-或D-丝氨酸和二甲基合成（2 S，6 R）-和（2 S，6 S）-3-氧代-6-[（苯基甲氧基）羰基] -2，-哌嗪乙酸甲酯-描述了D-苹果酸。（2- S，6S）异构体用3-甲氧基苯基乙酰氯酰化，苄基酯氢解，然后用草酰氯处理，然后用氯化铝处理，得到意想不到的三环产物，其中引入了C 2 O 2单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60843-2
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 三(2-氯乙基)胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 (CF₃SO₂)2 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 dimethyl (2S)-2-[[(2S)-3-azido-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  设计用于呈现天冬氨酸侧链的手性3-氧代-6-[（苯基甲氧基）-羰基] -2-哌嗪乙酸酯的合成。随后的小说《弗里德尔工艺》的反应

  摘要：

  由L-或D-丝氨酸和二甲基合成（2 S，6 R）-和（2 S，6 S）-3-氧代-6-[（苯基甲氧基）羰基] -2，-哌嗪乙酸甲酯-描述了D-苹果酸。（2- S，6S）异构体用3-甲氧基苯基乙酰氯酰化，苄基酯氢解，然后用草酰氯处理，然后用氯化铝处理，得到意想不到的三环产物，其中引入了C 2 O 2单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60843-2